Question

有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示．5.2g F能与100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量NaHCO₃反应，在标准状况下放出4.48L CO₂．D的分子式为C₃H₃O₂Na，E的分子中含有羧基．

（1）写出物质C中的官能团的名称：

 

；
（2）写出物质F、H的结构简式；F

 

H

 

；
（3）写出反应①、④的化学反应类型：①

 

④

 

；
（4）写出变化①、③的化学方程式；①

 

③

 

；
（5）写出相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的所有物质的结构式（不考虑立体异构）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由转化关系可知A为酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子数相等，B能发生加聚反应，且由D→B可知D应含有碳碳双键和羧基，应为CH₂=CHCOOH，C应含有羟基和溴原子，0.1mol F还能与足量NaHCO₃反应，在标准状况下放出4.48L CO₂，说明F中含有2个羧基，由C→G→F可知C应为BrCH₂CH₂CH₂OH，则E为BrCH₂CH₂COOH，D为CH₂=CHCOONa，A为BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂，G为HOCH₂CH₂CH₂OH，F为HOOCCH₂COOH，H为，相对分子质量为104，符合5.2g F能与100mL 1mol/L NaOH溶液恰好完全中和，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答： 解：由转化关系可知A为酯，水解生成B和C，由C→E→D→B可知B、C碳原子数相等，B能发生加聚反应，且由D→B可知D应含有碳碳双键和羧基，应为CH₂=CHCOOH，C应含有羟基和溴原子，0.1mol F还能与足量NaHCO₃反应，在标准状况下放出4.48L CO₂，说明F中含有2个羧基，由C→G→F可知C应为BrCH₂CH₂CH₂OH，则E为BrCH₂CH₂COOH，D为CH₂=CHCOONa，A为BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂，G为HOCH₂CH₂CH₂OH，F为HOOCCH₂COOH，H为．
（1）由以上分析可知C为BrCH₂CH₂CH₂OH，含有羟基和溴原子，故答案为：羟基、溴原子；
（2）由以上分析可知F为HOOCCH₂COOH，H为，
故答案为：HOOCCH₂COOH；；
（3）E为BrCH₂CH₂COOH，D为CH₂=CHCOONa，E生成D为消去反应，④为酯的水解反应，
故答案为：消去反应；水解反应；
（4）反应①的化学方程式为BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

CH3CH2OH

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O，
反应③的方程式为BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂+H₂OCH₂=CHCOOH+BrCH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：BrCH₂CH₂COOH+2NaOH

CH3CH2OH

△

CH₂=CHCOONa+NaBr+H₂O；BrCH₂CH₂CH₂OOCCH=CH₂+H₂OCH₂=CHCOOH+BrCH₂CH₂CH₂OH；
（5）相对分子质量比B大14，且与B具有相同官能团的所有物质的结构式有CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、，
故答案为：CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH、．

点评：本题考查有机物的推断，为高考高频考点，侧重于学生的分析能力和推断能力的考查，注意把握题给信息，难度中等．