题目内容

6．双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为． 
已知：
Ⅰ．RCH2COOH$\stackrel{Br_{2}，P}{→}$$\stackrel{苯酚钠}{→}$
Ⅱ．RCH=CH2$\stackrel{HBr，过氧化物}{→}$RCH2CH2Br
双安妥明的合成路线如下：

已知：I能发生银镜反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
（1）双安妥明的分子式为C23H28O6，E的结构简式CH（CH3）2CH2OH
（2）J中含有的官能团醛基、羟基
（3）反应②的条件是：氢氧化钠水溶液、加热，②和③的反应类型分别是取代反应，加成反应．
（4）G和足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式BrC（CH3）2COOH+2NaOH→HOC（CH3）2COONa+NaBr+H2O
（5）反应④的化学方程式：
（6）写出符合下列三个条件的H的同分异构体有6种．
①能与三氯化铁溶液显色   ②苯环上只有两个取代基③1mol该物质最多可消耗3molNaOH
其中共有五种不同环境的氢原子是（写结构简式）．

分析 由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、．I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，H为．Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，则J为HOCH2CH2CHO．B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH3）2COOH，烃C经过系列转化生成G，A与氢氧化钠反应生成B，可推知A为苯酚，B为苯酚钠，G为BrC（CH3）2COOH．F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH3）2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH3）2CH2OH，D转化生成E，则D为CH（CH3）2CH2Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH3）2=CH2，据此解答．

解答 解：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、．I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，H为．Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，则J为HOCH2CH2CHO．B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH3）2COOH，烃C经过系列转化生成G，A与氢氧化钠反应生成B，可推知A为苯酚，B为苯酚钠，G为BrC（CH3）2COOH．F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH3）2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH3）2CH2OH，D转化生成E，则D为CH（CH3）2CH2Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH3）2=CH2．
（1）双安妥明的分子式为C23H28O6，E的结构简式为CH（CH3）2CH2OH，
故答案为：C23H28O6；CH（CH3）2CH2OH；
（2）J为HOCH2CH2CHO，含有的官能团有：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（3）反应②发生卤代烃的水解反应，反应条件是：氢氧化钠水溶液、加热，反应②属于取代反应，反应③属于加成反应，
故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；取代反应；加成反应；
（4）G和足量氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式：BrC（CH3）2COOH+2NaOH→HOC（CH3）2COONa+NaBr+H2O，
故答案为：BrC（CH3）2COOH+2NaOH→HOC（CH3）2COONa+NaBr+H2O；
（5）反应④的化学方程式：，
故答案为：；
（6）符合下列三个条件的H（）的同分异构体：
能与FeCl3溶液显色，说明含有酚羟基，苯环上只有2个取代基，1mol该物质最多可消耗3molNaOH，则另一个取代基为-OOCCH（CH3）2或-OOCCH2CH2CH3，分别存在邻、间、对三种同分异构体，则符合条件的H的同分异构体有6种，其一种为，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，对学生的逻辑推理有较高的要求，难度中等．

练习册系列答案
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