题目内容

3.①已知:

②CH3COOCH2CH2OH的名称为乙酸羟乙酯.
隐形眼镜可由聚甲基丙烯酸羟乙酯(HEMA)制成超薄镜片,其合成路线如下.

(1)I、E结构简式ICH2ClCH2Cl、E(CH32C(OH)COOH
(2)写出E→F反应的反应类型消去反应
(3)写出A→B反应的化学方程式CH2=CHCH3+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CHBrCH3
(4)G与F以物质的量之比1:1反应,请写出同时满足下述条件H的同分异构体结构简式:a.能发生银镜反应;b.能与碱发生中和反应;c.分子结构中无甲基;OHC-CH2CH2CH2CH2-COOH.

分析 H发生加聚反应得到HEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯),则H为甲基丙烯酸羟乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,结合转化关系可知,G为HOCH2CH2OH,I为CH2ClCH2Cl,F应为CH2=C(CH3)COOH,则E为(CH32C(OH)COOH,结合题目给予的反应信息可知,B为CH3CHBrCH3,A为CH2=CHCH3,C为CH3CH(OH)CH3,D为O=C(CH32,G与F以物质的量之比1:1反应,则生成的H为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,据此解答.

解答 解:H发生加聚反应得到HEMA(聚甲基丙烯酸羟乙酯),则H为甲基丙烯酸羟乙酯,即CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,结合转化关系可知,G为HOCH2CH2OH,I为CH2ClCH2Cl,F应为CH2=C(CH3)COOH,则E为(CH32C(OH)COOH,结合题目给予的反应信息可知,B为CH3CHBrCH3,A为CH2=CHCH3,C为CH3CH(OH)CH3,D为O=C(CH32,G与F以物质的量之比1:1反应,则生成的H为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,
(1)由以上分析可知,I为CH2ClCH2Cl,E为(CH32C(OH)COOH,
故答案为:CH2ClCH2Cl;(CH32C(OH)COOH;
(2)E为(CH32C(OH)COOH,F应为CH2=C(CH3)COOH,E→F反应为醇的消去反应,所以反应类型为消去反应,
故答案为:消去反应;
(3)A→B反应的化学方程式为CH2=CHCH3+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CHBrCH3
故答案为:CH2=CHCH3+HBr$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CHBrCH3
(4)H为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,H的同分异构体同时满足下述条件a.能发生银镜反应,说明有醛基,b.能与碱发生中和反应,说明有羧基,c.分子结构中无甲基的结构简式为OHC-CH2CH2CH2CH2-COOH,
故答案为:OHC-CH2CH2CH2CH2-COOH.

点评 本题考查有机物的推断,难度中等,需要学生对给予的信息进行利用,较好的考查学生自学能力与知识迁移运用,注意根据HEMA的结构及转化关系推断.

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