Question

4．Atropic酸（H）是某些具有消炎、镇痛作用药物的中间体，其一种合成路线如图：

（1）G中含氧官能团的名称是羟基和羧基；反应1为加成反应，则B的结构简式是．
（2）C生成D的化学方程式是．
（3）反应2的反应类型为加成反应，反应3的反应条件为浓硫酸、加热．
（4）下列说法正确的是ad．
a．B中所有原子可能在同一平面上
b．合成路线中所涉及的有机物均为芳香族化合物
c．一定条件下1mol有机物H最多能与5mol H₂发生反应
d．G能发生取代、加成、消去、氧化、缩聚等反应
（5）化合物G有多种同分异构体，其中同时满足下列条件的同分异构体的结构简式是、．
①能发生水解反应和银镜反应；
②能与FeCl，发生显色反应；
③核磁共振氢谱只有4个吸收峰．

Answer 1

分析 D被氧气氧化生成苯乙醛，则D结构简式为，C发生水解反应生成D，则C为，A和乙炔加成生成B，B为；F发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H，据此分析解答．

解答 解：D被氧气氧化生成苯乙醛，则D结构简式为，C发生水解反应生成D，则C为，A和乙炔加成生成B，B为；F发生加成反应生成G，G发生消去反应生成H，
（1）根据结构简式知，G中含氧官能团名称是羟基和羧基，B结构简式为，故答案为：羟基、羧基；；
（2）C发生取代反应生成D，反应方程式为，
故答案为：；
（3）反应2的反应类型为加成反应，反应3为醇的消去反应，所以该反应的反应条件为浓硫酸、加热，故答案为：加成反应；浓硫酸、加热；
（4）a．B为，苯环上所有原子共面、乙烯中所有原子共面，苯环直接连接乙酰基，所以B中所有原子可能在同一平面上，故正确；
b．乙炔、甲醛不是芳香族化合物，故错误；
c．苯环和碳碳双键能和氢气发生加成反应，一定条件下1mol有机物H最多能与4mol 氢气发生反应，故错误；
d．G中含有苯环、醇羟基和羧基，所以G能发生取代、加成、消去、氧化、缩聚等反应，故正确；
故选ad；
（5）G的同分异构体符合下列条件：①能发生水解反应和银镜反应，说明含有酯基和醛基；
②能与FeCl₃，发生显色反应，说明含有酚羟基；
③核磁共振氢谱只有4个吸收峰，说明含有4类氢原子，所以符合条件的同分异构体为、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，以E结构简式为突破口采用逆向思维方法进行推断，正确推断物质结构是解本题关键，难点是（5）题同分异构体种类判断，易错点是（4）b，注意乙炔和甲醛不是芳香族化合物，题目难度中等．