在有机化学中,除了用化合价升降来分析氧化还原反应外,还可以用得失氢(氧)原子来分析:“加氧去氢是氧化,加氢去氧是还原”。
例题解析
例1、某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L-1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L-1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管内混合加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀。实验失败的原因是
A.氢氧化钠不够量 B.硫酸铜不够量
C.乙醛溶液太少 D.加热时间不够
解析: 据题中所给的CuSO4和NaOH的物质的量比较,NaOH完全反应,CuSO4过量,溶液不显碱性,所以实验失败。
答案: A。
例2、已知柠檬醛的结构简式如下:
(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是 。
(2)检验柠檬醛中的C=C的方法是 。
(3)实验操作中哪一个官能团应先检验?
解析:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明醛基存在;
(2)在加银氨溶液氧化-CHO后,调PH至中性再加入溴水,看是否褪色;
(3)由于Br2也以能氧化-CHO,所以必须先用银氨溶液氧化-CHO,又因为氧化后溶液为碱性,可能还有过量的银氨溶液,它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊,不利于现象的观察,所以应先酸化后再加溴水检验双键。
答案: 见解析。
例3、某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,。则该醛为
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛可以还原得2mol银,现得到
,故醛为0.2mol,该醛的摩尔质量为
,没有摩尔质量为15g·mol-1醛,该题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,再试
,存在即是甲醛。
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OH
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羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛,试写出以乙炔为原料(无机试剂可以任选),合成正丁醇的化学方程式。
解析:正丁醇有4个碳,而乙炔只有2个碳,分析所给信息,2分子乙醛反应可得4个碳的羟醛,而乙醛可由乙炔制得。羟醛中的醛基可加氢得到羟基,羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键,再与H2加成即可得正丁醇。
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答案:①
+ H2O
CH3CHO
②2CH3CHO
CH3CHCH2
OH![]()
③CH3CHCH2
CH3CH=CHCHO
OH