在有机化学中,除了用化合价升降来分析氧化还原反应外,还可以用得失氢(氧)原子来分析:“加氧去氢是氧化,加氢去氧是还原”。

例题解析

例1、某学生做乙醛还原性的实验,取1 mol·L1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L1的氢氧化钠溶液4 mL,在一个试管内混合加入0.5 mL 40%乙醛溶液加热至沸,无红色沉淀。实验失败的原因是

A.氢氧化钠不够量     B.硫酸铜不够量

C.乙醛溶液太少    D.加热时间不够

解析:  据题中所给的CuSO4和NaOH的物质的量比较,NaOH完全反应,CuSO4过量,溶液不显碱性,所以实验失败。

答案:  A。

例2、已知柠檬醛的结构简式如下:

  (1)检验柠檬醛中的醛基的方法是            

  (2)检验柠檬醛中的C=C的方法是            

 (3)实验操作中哪一个官能团应先检验?     

解析:(1)加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明醛基存在;

(2)在加银氨溶液氧化-CHO后,调PH至中性再加入溴水,看是否褪色;

(3)由于Br2也以能氧化-CHO,所以必须先用银氨溶液氧化-CHO,又因为氧化后溶液为碱性,可能还有过量的银氨溶液,它也能使溴水褪色且形成淡黄色浑浊,不利于现象的观察,所以应先酸化后再加溴水检验双键。

答案:  见解析。

例3、某3g醛和足量的银氨溶液反应,结果析出43.2gAg,。则该醛为

A.甲醛  B.乙醛   C.丙醛   D.丁醛可以还原得2mol银,现得到,故醛为0.2mol,该醛的摩尔质量为,没有摩尔质量为15g·mol-1醛,该题似乎无解,但1mol甲醛可以得到4molAg,再试,存在即是甲醛。

CH3
 
例4、已知某些醛类之间可以聚合生成羟醛,例如:

                        OH

-CH2
 
-CH
 
 CH2 
 
CH3
 
 CH2 
 
        +       

羟醛受热很容易脱水生成不饱和醛,试写出以乙炔为原料(无机试剂可以任选),合成正丁醇的化学方程式。

解析:正丁醇有4个碳,而乙炔只有2个碳,分析所给信息,2分子乙醛反应可得4个碳的羟醛,而乙醛可由乙炔制得。羟醛中的醛基可加氢得到羟基,羟醛中的羟基脱水可生成碳碳双键,再与H2加成即可得正丁醇。

   答案:①      +  H2O  CH3CHO

②2CH3CHOCH3CHCH2

OH

③CH3CHCH2        CH3CH=CHCHO

OH

 0  367385  367393  367399  367403  367409  367411  367415  367421  367423  367429  367435  367439  367441  367445  367451  367453  367459  367463  367465  367469  367471  367475  367477  367479  367480  367481  367483  367484  367485  367487  367489  367493  367495  367499  367501  367505  367511  367513  367519  367523  367525  367529  367535  367541  367543  367549  367553  367555  367561  367565  367571  367579  447090 

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