2. 引入-OH的方法:①与H2O加成;②转化成卤代烃,由卤代烃水解。

在中,由于碳碳双键不对称,与H2O加成得到的是(叔醇),叔醇中-OH不能氧化成-COOH,所以应采用方法②。

若将先脱水成再氧化的话,会使和-OH同时氧化,所以必须先氧化后脱水。多官能团化合物中,在制备过程中要考虑到官能团之间互相影响,互相制约。本题中,在制备-COOH时,先将以形式保护、掩蔽起来,待末端碳链上-OH氧化成-COOH后,再用脱水方法将演变过来。

答案:

例4. 在醛、酮中,其它碳原子按与羰基相连的顺序,依次叫,,…碳原子,如:…。在稀碱或稀酸的作用下,2分子含有-碳原子的醛能自身加成生成1分子-羟基醛,如:

巴豆酸(CH3-CH=CH-COOH)主要用于有机合成中制合成树脂或作增塑剂。现应用乙醇和其它无机原料合成巴豆酸。请写出各步反应的化学方程式。(西安市模拟题)

解析:用反推法思考:

本题合成涉及官能团的引入、消除、衍变及碳骨架增长等知识,综合性强,需要熟练掌握好各类有机物性质、相互衍变关系以及官能团的引进和消去等知识。

答案:

例5. 为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:

试写出:

(l)反应类型;a       、b       、p      

(2)结构简式;F            、H            

(3)化学方程式:D→E                 

E+K→J                       

解析:根据产物J的结构特点,说明J是两个烯烃间通过加聚反应得到的高分子化合物。采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为1,4加成产物。

即:E为:CH2=C(CH3)-COOC16H33,D为:CH2=C(CH3)-COOH;K为:,H为:HOOC-CH=CH-COOH,G为:HO-CH2CH=CHCH2OH,F为:Cl-CH2CH=CHCH2-Cl,则A为:CH3CH(OH)CH3。

答案:(l)加成、消去、取代(水解)

(2)F:Cl-CH2CH=CHCH2-Cl、H:HOOC-CH=CH-COOH

(3)D→E:CH2=C(CH3)-COOH+C16H33OH→CH2=C(CH3)-COOC16H33+H2O

E+K→J:nCH2=C(CH3)-COOC16H33+n

[模拟试题]

 0  273857  273865  273871  273875  273881  273883  273887  273893  273895  273901  273907  273911  273913  273917  273923  273925  273931  273935  273937  273941  273943  273947  273949  273951  273952  273953  273955  273956  273957  273959  273961  273965  273967  273971  273973  273977  273983  273985  273991  273995  273997  274001  274007  274013  274015  274021  274025  274027  274033  274037  274043  274051  447090 

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