6.高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途,M的结构简式为

工业上合成M的过程可表示如图。

 已知:A完全燃烧只生成CO2和H2O,其蒸气密度是相同状况下氢气密度的43倍,分子中H、O原子个数之比为3∶1,它与Na或Na2CO3都能反应并产生无色气体。

(1)A中含有的官能团的名称是________________。

(2)下列说法正确的是________(填字母序号)。

a.工业上,B主要通过石油分馏获得

b.C的同分异构体有2种(不包括C)

c.D在水中的溶解性很大,遇新制Cu(OH)2悬浊液,溶液呈绛蓝色

d.E―→M的反应是缩聚反应

(3)写出反应A+D+H3PO4―→E的化学方程式:

________________________________________________________________________,

其反应类型是________________________________________________________________________。

(4)F是A的一种同分异构体,F的核磁共振氢谱图显示其分子中有两种不同化学环境的氢原子,且存在下列转化关系。

新制Cu(OH)2+NaOH/△①H3O+/△②+D③高分子化合物NF、N的结构简式为F:________,N:________。写出反应①的化学方程式________________________________________________________________________。

解析:(1)根据题给转化关系,可以推断E的结构简式为,合成E的反应物为

和H3PO4,由于A与Na或Na2CO3都能反应,则A为,含有的官能团为碳碳双键、羧基。

(2)B为丙烯,主要通过石油的裂解获得,a错误;C的同分异构体有BrCH2CH2CH2Br、CH3CH2CHBr2、CH3CBr2CH3,共3种,b错误;E―→M的反应为加聚反应,d错误。(4)根据F能与新制氢氧化铜悬浊液反应,则含有醛基,又F含有两种不同化学环境的氢原子,则其结构简式为OHC—CH2—CH2—CHO,H为HOOC—CH2—CH2—COOH,N为H和D的缩聚产物,其结构简式为反应①为F的氧化反应,化学方程式为

OHC—CH2—CH2—CHO+4Cu(OH)2+2NaOH△NaOOC—CH2—CH2—COONa+2Cu2O↓+6H2O。

答案:(1)碳碳双键、羧基 (2)c 

5.敌草胺是一种除草剂.它的合成路线如图所示:

回答下列问题:

(1)在空气中久置, A 由无色转变为棕色,其原因是____________________________________。

(2)C 分子中有 2 个含氧官能团,分别为________和________(填官能团名称)。

(3)写出同时满足下列条件的 C 的一种同分异构体的结构简式:__________________。

①能与金属钠反应放出 H2;②是萘的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水解反应,其中一种水解产物能发生银镜反应,另一种水解产物分子中有 5 种不同化学环境的氢。

(4)若 C 不经提纯,产物敌草胺中将混有少量副产物 E(分子式为: C23H18O3),E 是一种酯。E 的结构简式为____________________________。

(5)已知:RCH2COOHPCl3△,写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:

H2CCH2HBr,CH3CH2BrNaOH 溶液△CH3CH2OH

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析:(1)A中有酚羟基,在空气中被氧化而由无色变为棕色。(2)C中含氧官能团的名称为醚键和羧基。(3)与金属钠反应放出氢气,表明分子中有羟基或羧基,取代基在萘环的同一个苯环上,能发生水解反应,表明分子中有酯基,其中一种水解产物能发生银镜反应,表明是甲酸酯,要符合另一种水解产物分子中有5种不同化学环境的氢,则根据萘环结构的对称性知,它的结构简式为:。(4)根据E的分子式及它是一种酯,以及E为C→D反应的副产物,可以推出E为 (5)根据题中A→B→C的反应,可以写出合成的路线,然后其与乙醇进一步合成所需产物。

答案:(1)A被空气中的O2氧化

(2)羧基 醚键

4.食品添加剂必须严格按照食品安全国家标准(GB2760—2011)的规定使用。作为食品添加剂中的防腐剂G和W,可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。

(1)G的制备

①A与苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,它们互称为________;常温下A在水中的溶解度比苯酚的________(填“大”或“小”)。

②经反应A→B和D→E保护的官能团是________________________________________________________________________。

③E→G的化学方程式为________________________________________________________________________。

(2)W的制备

①J→L为加成反应,J的结构简式为________________________________________________________________________。

②M→Q的反应中,Q分子中形成了新的____________(填“C—C键”或“C—H键”)。

③用Q的同分异构体Z制备,为避免R—OH+HO—R催化剂△R—O—R+H2O发生,则合理的制备途径为酯化、________、________(填反应类型)。

④应用M→Q→T的原理,由T制备W的反应步骤为

第1步:___________________________________________________________;

第2步:消去反应;

第3步:_________________________________________________________。

(第1、3步用化学方程式表示)

解析:(1)结构相似在组成上相差n个CH2的有机物互为同系物;因对甲基苯酚含有憎水基团甲基,故其溶解度比苯酚小;该合成路线中既要将甲基氧化为羧基,又要保证酚羟基不被氧化,因此设计了A→B、D→E两步反应,其目的是保护易被氧化的酚羟基,E→G发生酯化反应生成酯。(2)1 mol J与2 mol HCl发生加成反应生成1 mol CH3CHCl2,确定J的结构简式为HC≡CH;M→Q发生了加成反应,碳氢键、碳氧键断裂,形成了氢氧键、碳碳键;Z的结构简式为HOCH2CH===CHCH2OH,为防止加聚过程中羟基之间发生取代反应,可先使羟基发生酯化反应,再发生加聚反应,最后水解即可;M→Q→T发生了加成反应、消去反应,类比知,T→W 中的第一步发生加成反应CH3CHO+CH3CH===CHCHO第二步发生消去反应生成CH3CH===CHCH===CHCHO,第三步发生氧化反应,醛基转化为羧基。

答案:(1)①同系物 小 ②—OH(或羟基)

 

(2)①HC≡CH ②C—C键 ③加聚 水解 

 0  116326  116334  116340  116344  116350  116352  116356  116362  116364  116370  116376  116380  116382  116386  116392  116394  116400  116404  116406  116410  116412  116416  116418  116420  116421  116422  116424  116425  116426  116428  116430  116434  116436  116440  116442  116446  116452  116454  116460  116464  116466  116470  116476  116482  116484  116490  116494  116496  116502  116506  116512  116520  447090 

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