题目内容

有增长碳链是有机合成中非常重要的反应.例如:
反应①

用通过以下路线可合成(Ⅱ):

(1)(Ⅰ)的分子式为
 
;1mol该物质完全燃烧需要消耗
 
mol O2.
(2)(Ⅱ)与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为
 
.
(3)(Ⅲ)的结构简式为
 
;在生成(Ⅲ)时,还能得到另一种副产物C6H8O4,该反应的化学方程式为
 
,该反应的反应类型是
 
.
(4)对二氯苯也能与有机物(Ⅰ)(过量)发生类似反应①的系列反应,其生成有机物的结构简式为
 
.
考点:有机物的合成
专题:有机化合物的获得与应用
分析:(1)根据物质(Ⅰ)的结构简式书写其分子式;根据分子式可计算出耗氧的物质的量;
(2)物质(Ⅱ)在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应;
(3)物质(Ⅲ)与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2,该反应为酯化反应,由CH3CH(OH)COOH的结构与物质(Ⅲ)的分子式可知,CH3CH(OH)COOH脱去1分子水生成物质(Ⅲ),应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,据此确定物质(Ⅲ);CH3CH(OH)COOH生成物质(Ⅲ)还能得到另一种副产物C6H8O4,应是2分子CH3CH(OH)COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯;
(4)对二氯苯也能与有机物(Ⅰ)(过量)发生类似反应①,则对苯二氯中的两氯都可与有机物(Ⅰ)发生反应,所以对苯二氯可以与两个有机物(Ⅰ)发生类似反应①的反应,据此可推知生成有机物的结构简式;
解答: 解:(1)根据物质(Ⅰ)的结构简式,可知其分子式为C8H8O2,从耗氧的角度看,此分子式也可写成C8H4?2H2O,由此可看出1mol该物质需要消耗氧气9mol,
故答案为:C8H8O2;9;
(2)物质(Ⅱ)在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应,反应方程式为:,
故答案为:;
(3)物质(Ⅲ)与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2,该反应为酯化反应,由CH3CH(OH)COOH的结构与物质(Ⅲ)的分子式可知,CH3CH(OH)COOH脱去1分子水生成物质(Ⅲ),应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,故物质(Ⅲ)的结构简式为CH2=CHCOOH,CH3CH(OH)COOH生成物质(Ⅲ)还能得到另一种副产物C6H8O4,应是2分子CH3CH(OH)COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯,反应方程式为:,
故答案为:CH2=CHCOOH;,酯化(取代)反应;
(4(4)对二氯苯也能与有机物(Ⅰ)(过量)发生类似反应①,则对苯二氯中的两氯都可与有机物(Ⅰ)发生反应,所以对苯二氯可以与两个有机物(Ⅰ)发生类似反应①的反应,所以可推知生成有机物的结构简式为,
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成与推断,掌握官能团的性质与转化是关键,注意充分利用转化关系中有机物的分子式进行推断,对学生的逻辑推理有一定的要求,难度中等.
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