题目内容
有增长碳链是有机合成中非常重要的反应．例如：
反应①
用
通过以下路线可合成（Ⅱ）：
（1）（Ⅰ）的分子式为 ；1mol该物质完全燃烧需要消耗 mol O2．
（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为 ．
（3）（Ⅲ）的结构简式为 ；
在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学方程式为 ，该反应的反应类型是 ．
（4）对二氯苯
也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①的系列反应，其生成有机物的结构简式为 ．
反应①
用
通过以下路线可合成（Ⅱ）：（1）（Ⅰ）的分子式为
（2）（Ⅱ）与足量的热NaOH溶液反应的化学方程式为
（3）（Ⅲ）的结构简式为
在生成（Ⅲ）时，还能得到另一种副产物C6H8O4，该反应的化学方程式为（4）对二氯苯
也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①的系列反应，其生成有机物的结构简式为考点：有机物的合成
专题：有机化合物的获得与应用
分析：（1）根据物质（Ⅰ）的结构简式书写其分子式；根据分子式可计算出耗氧的物质的量；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应；
（3）物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2，该反应为酯化反应，由CH3CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH3CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，据此确定物质（Ⅲ）；CH3CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C6H8O4，应是2分子CH3CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯；
（4）对二氯苯也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①，则对苯二氯中的两氯都可与有机物（Ⅰ）发生反应，所以对苯二氯可以与两个有机物（Ⅰ）发生类似反应①的反应，据此可推知生成有机物的结构简式；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应；
（3）物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2，该反应为酯化反应，由CH3CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH3CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，据此确定物质（Ⅲ）；CH3CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C6H8O4，应是2分子CH3CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯；
（4）对二氯苯
也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①，则对苯二氯中的两氯都可与有机物（Ⅰ）发生反应，所以对苯二氯可以与两个有机物（Ⅰ）发生类似反应①的反应，据此可推知生成有机物的结构简式；解答：
解：（1）根据物质（Ⅰ）的结构简式，可知其分子式为C8H8O2，从耗氧的角度看，此分子式也可写成C8H4?2H2O，由此可看出1mol该物质需要消耗氧气9mol，
故答案为：C8H8O2；9；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2，该反应为酯化反应，由CH3CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH3CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故物质（Ⅲ）的结构简式为CH2=CHCOOH，CH3CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C6H8O4，应是2分子CH3CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯，反应方程式为：
，
故答案为：CH2=CHCOOH；，酯化（取代）反应；
（4（4）对二氯苯也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①，则对苯二氯中的两氯都可与有机物（Ⅰ）发生反应，所以对苯二氯可以与两个有机物（Ⅰ）发生类似反应①的反应，所以可推知生成有机物的结构简式为
，
故答案为：
故答案为：C8H8O2；9；
（2）物质（Ⅱ）在氢氧化钠水溶液、加热条件下可以发生酯的水解反应、卤代烃的水解反应，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）物质（Ⅲ）与乙醇在酸性条件下反应生成C5H8O2，该反应为酯化反应，由CH3CH（OH）COOH的结构与物质（Ⅲ）的分子式可知，CH3CH（OH）COOH脱去1分子水生成物质（Ⅲ），应是在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，故物质（Ⅲ）的结构简式为CH2=CHCOOH，CH3CH（OH）COOH生成物质（Ⅲ）还能得到另一种副产物C6H8O4，应是2分子CH3CH（OH）COOH通过酯化反应脱去2分子生成环酯，反应方程式为：
，故答案为：CH2=CHCOOH；
，酯化（取代）反应；（4（4）对二氯苯
也能与有机物（Ⅰ）（过量）发生类似反应①，则对苯二氯中的两氯都可与有机物（Ⅰ）发生反应，所以对苯二氯可以与两个有机物（Ⅰ）发生类似反应①的反应，所以可推知生成有机物的结构简式为，故答案为：
点评：本题考查有机物的合成与推断，掌握官能团的性质与转化是关键，注意充分利用转化关系中有机物的分子式进行推断，对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．
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②
与适量NaHCO3溶液反应制备
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④用溴水即可检验CH2=CH-CHO中的碳碳双键．
①将CH3CH（OH）CH3与NaOH的醇溶液共热制备CH3CH=CH2
②
与适量NaHCO3溶液反应制备③向CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液以检验溴元素
④用溴水即可检验CH2=CH-CHO中的碳碳双键．
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