Question

9．工业上用甲苯为原料生产对羟基苯甲酸乙酯，其生产过程如图所示（反应条件未全部注明）：


请回答下列问题：
（1）A的结构简式为．
（2）反应③的化学方程式 （不必注明反应条件）：+CH₃I→+HI
（3）反应⑤的化学方程式（注明反应条件）$?_{△}^{浓硫酸}$C₂H₅OH+H₂O
（4）在合成线路中，设计第③和⑥这两步反应的目的是：保护酚羟基不被氧化．
（5）有机物的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基，又含有醇羟基和醛基的同分异构体共有13种，写出其中一种结构简式．

Answer 1

分析 甲苯和氯气反应生成A，A反应生成对甲基苯酚，由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A为，③为取代反应、④为氧化反应，由与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为；⑥为取代反应，再结合题目分析解答．

解答 解：甲苯和氯气反应生成A，A反应生成对甲基苯酚，由于A反应后得到的是对位取代的羟基，所以A的结构为对位取代的氯原子，故A为，③为取代反应、④为氧化反应，
由与乙醇发生反应生成B，B再HI作用下生成，故B为；⑥为取代反应，
（1）通过以上分析知，A结构简式为，故答案为：；
（2）反应③的化学方程式+CH₃I→+HI，
故答案为：+CH₃I→+HI；
（3）反应⑤的化学方程式$?_{△}^{浓硫酸}$C₂H₅OH+H₂O，
故答案为：$?_{△}^{浓硫酸}$C₂H₅OH+H₂O；
（4）在合成路线中，反应③将羟基生成醚键，反应④用强氧化剂将甲基氧化成羧基，反应⑥将醚键生成酚羟基，酚羟基容易被氧化，所以设计③和⑥的目的是保护酚羟基不被氧化，
故答案为：保护酚羟基不被氧化；
（6）有机物的同分异构体含有酚羟基、醇羟基和醛基，如果取代基为-OH、-CH（OH）CHO，有邻间对3种结构；
如果取代基为-OH、-CHO、-CH₂OH，
如果-OH、-CHO相邻，有4种结构；
如果-OH和--CHO相间，有4种结构；
如果-OH、-CHO相对，有2种结构，
所以符合条件的有13种，其中一种结构简式为，
故答案为：13；．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断及知识综合运用能力，根据流程图中反应前后有机物结构变化确定反应类型及推断物质，难点是（6）题同分异构体种类判断，要考虑位置异构．