Question

某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量为92，现以它为初始原料设计出如下转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）．其中A是一氯代物，F的分子式为C₇H₇NO₂，Y是一种功能高分子材料，链节组成为C₇H₅NO．

已知：（1）烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基
（2）（苯胺，易被氧化）
请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：
（1）做银镜反应实验的试管事先要用

 

洗涤．X→A”一定条件”是指的何种条件：

 

．
（2）写出反应类型：反应②

 

，反应③

 

．1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为

 

 mol．
（3）Y的结构简式为

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，Y为，据此解答．

解答： 解：相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，令分子组成为CxHy，则

92

12

=7…8，由烷烃中C原子与H原子关系可知，该烃中C原子数目不能小于7，故该芳香烃X的分子式为C₇H₈、结构简式为，X与氯气发生取代反应生成A，A转化生成B，B催化氧化生成C，C能与银氨溶液反应生成D，故B含有醇羟基、C含有醛基，故A为，B为，C为，D酸化生成E，故D为，E为，在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应③的产物可知F为，F转化生成G，由于苯胺容易被氧化，由反应信息Ⅰ、反应信息Ⅱ可知，G为，Y是一种功能高分子，链节组成为C₇H₅NO，与的分子式相比减少1分子H₂O，为通过形成肽键发生缩聚反应形成的高聚物，Y为，
（1）做银镜反应实验的试管事先要用热NaOH溶液洗去油污，
“X→A”是在光照条件下与氯气发生取代反应生成，
故答案为：热NaOH溶液；光照；
（2）反应②是发生氧化反应生成；
反应③是发生还原反应生成；
由阿司匹林的结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，
故答案为：氧化反应；还原反应；3；
（3）由上述分析可知，Y的结构简式为为：，故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，根据X的相对分子质量推断X的结构是解题的关键，结合A的反应产物的结构特点，判断A的结构，再根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．