Question

20．在北方，常用乙二醇作内燃机的抗冻剂．某种合成乙二醇的路径如下图所示：
C₂H₅OH→C₂H₄→CH₂BrCH₂Br→HOCH₂CH₂OH
（1）按先后顺序，依次完成上图中每步反应的化学方程式：
①CH₃CH₂OH$→_{△}^{170℃}$CH₂=CH₂+H₂O
②C₂H₄+Br₂→CH₂BrCH₂Br
③CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr
（2）一定条件下，乙二醇可以被氧化为乙二醛，反应方程式为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHCCHO+2H₂O
（3）CH₂BrCH₂Br有一同分异构体，其结构简式为：CH₃CHBr₂．

Answer 1

分析 （1）根据题中反应流程可知，乙醇发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br发生取代反应生成HOCH₂CH₂OH，据此可写出各步的反应方程式；
（2）乙二醇在催化剂的条件下可以被氧化为乙二醛，同时生成水；
（3）CH₂BrCH₂Br有一同分异构体为两个溴原子可以连在同一个碳上，据此答题；

解答 解：（1）根据题中反应流程可知，乙醇发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH₃CH₂OH$→_{△}^{170℃}$CH₂=CH₂+H₂O，乙烯与溴发生加成反应生成CH₂BrCH₂Br，反应方程式为C₂H₄+Br₂→CH₂BrCH₂Br，CH₂BrCH₂Br发生取代反应生成HOCH₂CH₂OH，反应方程式为，
故答案为：CH₃CH₂OH$→_{△}^{170℃}$CH₂=CH₂+H₂O；C₂H₄+Br₂→CH₂BrCH₂Br；CH₂BrCH₂Br+2NaOH$→_{△}^{水}$HOCH₂CH₂OH+2NaBr；
（2）乙二醇在催化剂的条件下可以被氧化为乙二醛，同时生成水，反应方程式为HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHCCHO+2H₂O，
故答案为：HOCH₂CH₂OH+O₂$→_{△}^{催化剂}$OHCCHO+2H₂O；
（3）CH₂BrCH₂Br有一同分异构体为两个溴原子可以连在同一个碳上，其结构简式为CH₃CHBr₂，
故答案为：CH₃CHBr₂．

点评 本题考查有机物推断与合成，是对有机化学基础的综合考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，注意常见有机官能团的转化条件，难度不大．