Question

17．烃的含氧衍生物A、B 能发生如下转化：

已知A 分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1．实验表明A 能使溴水褪色，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2mol CO₂．请回答：
（ l ） A 分子所含官能团的名称是碳碳双键、羧基，B 的分子式是C₄H₆O₅．
（ 2 ） A 与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A 的结构简式是HOOC-CH=CH-COOH．
（ 3 ） B 在一定条件下既能与乙醇，又能与乙酸发生酯化反应．B 与过量乙醇反应的化学方程式是，
（ 4 ） B 失去1 分子水后能形成一种四元环状化合物C，C 的结构简式是．

Answer 1

分析 A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1，Mr（A）=116，令化学式为（CHO）_x，则29x=116，则x=4，故A的分子式为C₄H₄O₄，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2molCO₂，则A分子中含有2个-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不饱和键，A的不饱和度为$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，故分子中还含有1个碳碳双键，过A为HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A为HOOC-CH=CH-COOH，B的相对分子质量为134，由于134-116=18，可知A→B发生碳碳双键与水的加成反应，则B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，以此解答该题．

解答 解：A分子中C、H、O三种元素的原子个数比为1：1：1，Mr（A）=116，令化学式为（CHO）_x，则29x=116，则x=4，故A的分子式为C₄H₄O₄，1mol A 与足量NaHCO₃ 溶液反应放出2molCO₂，则A分子中含有2个-COOH，A能使溴水褪色，含有碳碳不饱和键，A的不饱和度为$\frac{2×4+2-4}{2}$=3，故分子中还含有1个碳碳双键，过A为HOOC-CH=CH-COOH或HOOC-C（COOH）=CH₂，A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则A为HOOC-CH=CH-COOH，B的相对分子质量为134，由于134-116=18，可知A→B发生碳碳双键与水的加成反应，则B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，
（1）由以上分析可知，A为HOOC-CH=CH-COOH，含有碳碳双键、羧基，B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，分子式为C₄H₆O₅，
故答案为：碳碳双键、羧基；C₄H₆O₅；
（2）A与氢溴酸反应只能得到一种产物，则结构对称，A为HOOC-CH=CH-COOH，故答案为：HOOC-CH=CH-COOH；
（3）B为HOOC-CH₂CH（OH）-COOH，B与过量乙醇反应的化学方程式为，
故答案为：；
（4）B 失去1 分子水后能形成一种四元环状化合物C，则C的结构简式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，为高频考点，明确A、B的结构及A的性质、A→B发生加成是解答本题的突破口，结合（2）确定A的结构是解答本题的关键侧重分析、推断能力及有机物结构、性质的考查，题目难度中等．