Question

9．用甘蔗渣合成某重要化合物X（化学式为C₁₁H₁₈O₄）的一种路线如图：

已知信息：
回答下列问题：
（1）D的结构简式为，F官能团的名称为醛基，
（2）②的反应类型为消去反应，③的反应类型为氧化反应．
（3）①的化学方程式为HOCH₂（CHOH）CH₂OH$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂↑．④的化学方程式为．
（4）检验甘蔗渣在酸性条件下水解后有A生成的试剂是NaOH溶液，银氨溶液．
（5）写出满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式：Ⅰ．含六元环Ⅱ．能使溴的四氯化碳溶液褪色
（6）根据本题信息，以乙炔、丁二烯为主要有机原料，通过两步反应制备的合成路线为．

Answer 1

分析 甘蔗渣水解得到A为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B为CH₃CH₂OH，乙醇发生氧化反应得到F为CH₃CHO，F进一步发生氧化反应得到G为CH₃COOH．乙醇发生消去反应得到C为CH₂=CH₂，乙烯与1，3-戊二烯发生加成反应得到D为，D发生氧化反应得到E为，E与乙酸发生酯化反应得到X．（6）1，3-丁二烯与乙炔发生加成反应得到1，4-环己二烯，再用高锰酸钾氧化得到目标产物．

解答 解：甘蔗渣水解得到A为葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得到B为CH₃CH₂OH，乙醇发生氧化反应得到F为CH₃CHO，F进一步发生氧化反应得到G为CH₃COOH．乙醇发生消去反应得到C为CH₂=CH₂，乙烯与1，3-戊二烯发生加成反应得到D为，D发生氧化反应得到E为，E与乙酸发生酯化反应得到X．
（1）D的结构简式为，F为CH₃CHO，官能团的名称为醛基，
故答案为：；醛基；
（2）②的反应类型为消去反应，③的反应类型为氧化反应，
故答案为：消去反应；氧化反应；
（3）①的化学方程式为：HOCH₂（CHOH）CH₂OH$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂↑，
④的化学方程式为：，
故答案为：HOCH₂（CHOH）CH₂OH$\stackrel{酒化酶}{→}$2CH₃CH₂OH+2CO₂↑；；
（4）检验甘蔗渣在酸性条件下水解后生成的A为葡萄糖，向用氢氧化钠反应中和酸使溶液呈碱性，再用银氨溶液，在加热条件下有银镜现象产生，说明有葡萄糖生成，
故答案为：NaOH溶液，银氨溶液；
（5）满足下列条件的D（）的同分异构体：Ⅰ．含六元环Ⅱ．能使溴的四氯化碳溶液褪色，移动碳碳双键位置可以得到其同分异构体，可能的结构简式有：，
故答案为：；
（6）以乙炔、丁二烯为主要有机原料，通过两步反应制备的合成路线为
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是理解题目给予的反应信息，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力，熟练掌握官能团的性质与转化．