题目内容

【题目】常用药——羟苯水杨胺,其合成路线如下。回答下列问题:

(1)羟苯水杨胺的化学式为 。1 mol羟苯水杨胺最多可以和 ____ mol NaOH反应。

(2)D中官能团的名称 。

(3)A→B反应所加的试剂是 。

(4)F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为 。

(5) F存在多种同分异构体。F的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 。

A.质谱仪 B.红外光谱仪 C.元素分析仪 D.核磁共振仪

(6)F的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应,又能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示4组峰,峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式(任写一种即可) 。

【答案】

(1)C13H11NO3;3;

(2)硝基、羟基

(3)浓硫酸和浓硝酸

(4)

(5) C;

(6)、 、 (任写其一)

【解析】

试题分析:由羟苯水杨胺结构简式、F的分子式可知,F为,E为,由反应信息逆推可知D为,由转化关系可知,苯与氯气发生取代反应生成A为,A与浓硝酸、浓硫酸在加热条件下发生取代反应生成B为,B发生水解反应生成C为,C酸化得到D。

(1)由羟苯水杨胺的结构简式,可知其化学式为C13H11NO3,1mol羟苯水杨胺含有2mol酚羟基,水解得到1mol-COOH,最多可以和3mol NaOH反应,故答案为:C13H11NO3;3;

(2)D为,含有官能团由羟基、硝基,故答案为:羟基、硝基;

(3)A→B所需试剂为:浓硝酸和浓硫酸,故答案为:浓硝酸和浓硫酸;

(4)F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式为:,故答案为:;

(5)F及同分异构体中组成元素相同,结构不同,由元素分析仪显示的信号(或数据)完全相同,故选:C;

(6)F()的同分异构体中既能与FeCl3发生显色反应,又能发生银镜反应,说明含有酚羟基、醛基,侧链为-OH、-OOCH时,有邻、间、对3种,侧链可为-CHO、2个-OH,2个-OH处于邻位,-CHO有2种位置,2个-OH处于间位,-CHO有3种位置,2个-OH处于对位,-CHO有1种位置,其中核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积之比为1:2:2:1的同分异构体的结构简式为:、、,故答案为:、、。

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