Question

11．如图1是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料的路线：

已知：①烃A的相对分子质量为106；
②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮（如图2）
③C可发生银镜反应．   请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称对二甲苯．
（2）由A生成B的反应类型是取代反应；由C生成D的反应类型是氧化反应．
（3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是．
（4）D的分子式为C₈H₈O₃；D的同分异构体中，满足下列条件的有6种．
①仅含有苯环，无其他环状结构；       
②遇三氯化铁溶液显紫色；
③1mol能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气．
其中核磁共振氢谱表明分子中有五种氢，且其峰面积之比为2：2：2：1：1，请写出其结构简式：．

Answer 1

分析 合成聚酯类高分子材料 ，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，且烃A的相对分子质量为106，则A的结构简式为，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为．

解答 解：合成聚酯类高分子材料 ，由D合成该物质发生缩聚反应，则D为，D由C氧化生成，则C为，由B发生水解反应生成C，A发生取代反应生成B，且烃A的相对分子质量为106，则A的结构简式为，结合信息②可知，A→B发生三氯取代，即B为．
（1）A为，名称对二甲苯，故答案为：对二甲苯；
（2）由A生成B的反应类型是取代反应，由C生成D的反应类型是氧化反应，
故答案为：取代反应；氧化反应；
（3）由B生成C的化学方程式为，该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简式应是：，
故答案为：；；
（4）D为，分子式为C₈H₈O₃；D的同分异构体中，满足下列条件：
①仅含有苯环，无其他环状结构；
②遇三氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；
③1mol能与3mol金属钠反应生成1.5mol氢气，应含有3个-OH，则还含有一个CH=CH₂，3个-OH为连位，则-CH=CH₂有2种位置，3个-OH为偏位，则-CH=CH₂有3种位置，3个-OH为均位，则CH=CH₂有1种位置，共6有种，其中核磁共振氢谱表明分子中有5种氢，且其峰面积之比为2：2：2：1的结构简式为，
故答案为：C₈H₈O₃；6；．

点评 本题考查有机物的合成，利用逆推法结合碳链骨架、官能团的性质解答，A、B、C的转化结合信息②来推断，较好的考查学生分析推理能力．