Question

烃被看作有机物的母体，请完成下列与烃的知识相关的练习：
（1）1mol链烃最多能和2mol氯化氢发生加成反应，生成氯代烃．1mol该氯代烃又能和6mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃．该烃的分子式

 

，其可能的结构简式为

 

（2）人们对苯的认识有一个不断深化的过程．
①A、已知分子式为 C₆H₆的结构有多种，其中的两种为1mol C₆H₆与H₂加成时：Ⅰ需

 

mol，而Ⅱ需

 

mol．
B、今发现 C₆H₆还可能有另一种如图立体结构：该结构的二氯代物有

 

种
②烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热，但1，3-环己二烯 （）脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3-环己二烯

 

（填“稳定”或“不稳定”）．
③1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列

 

事实（填入编号）
a．苯不能使溴水褪色     　b．苯能与H₂发生加成反应c．溴苯没有同分异构体   d．邻二溴苯只有一种
④现代化学认为苯分子碳碳之间的键是

 

．

Answer 1

考点：有机物实验式和分子式的确定,有机化合物的异构现象,苯的结构,苯的性质

专题：有机化学基础

分析：（1）1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，则分子含含有2个C=C键或1个C≡C，分子式符合C_nH _2n-2，1mol该卤代烃能和6molCl₂发生取代反应，加成时引入2个H原子，所以链烃分子中含有4个H原子，根据通式可知C原子数为3，烃为C₃H₄，因此不可能含有两个C=C键，该链烃只能是丙炔；
（2）①A、Ⅰ为苯，1mol苯可与3mol氢气加成生成环己烷，1molⅡ含有2mol碳碳双键，需要2mol氢气加成；
B、根据等效氢，有1种氢原子，二氯代物的同分异构体可以采用固定一个氯原子的方法来寻找，即先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上；
②1，3-环己二烯 （）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低较稳定；
③苯有双键结构不能解释与溴水的反应、邻位取代物只有1种；
④苯中C、C之间的化学键相同．

解答： 解：（1）1mol某链烃最多能和2molHCl发生加成反应，则分子含含有2个C=C键或1个C≡C，分子式符合C_nH _2n-2，1mol该卤代烃能和6molCl₂发生取代反应，加成时引入2个H原子，所以链烃分子中含有4个H原子，根据通式可知C原子数为3，烃为C₃H₄，因此不可能含有两个C=C键，该链烃只能是丙炔，结构简式为CH₃C≡CH，
故答案为：C₃H₄；CH₃C≡CH；
（2）①A、Ⅰ为苯，1mol苯可与3mol氢气加成生成环己烷，1molⅡ含有2mol碳碳双键，需要2mol氢气加成，故答案为：3；2；
B、根据等效氢，该结构有1种氢原子，先进行一氯代物，产物有一种，再在一氯代物的基础用一个氯原子代替一个氢原子可得二氯代物，两个氯原子的位置只有三种情况：一是都位于正方形面的边上（连接两个三角形面的边），二是正方形面的对角线上，三是三角形面的边上，所以二氯代物有3种同分异构体，
故答案为：3；
②1，3-环己二烯 （）脱去2mol氢原子变成苯却放热，苯的能量低较稳定，则苯比1，3-环己二烯稳定，故答案为：稳定；
③无论是否存在单、双键，bc均可解释，但若苯有双键结构不能解释苯与溴水不反应、邻位取代物只有1种的事实，故答案为：ad；
④苯中C、C之间的化学键相同，是一种介于单键与双键之间特殊的化学键，故答案为：一种介于单键与双键之间特殊的化学键．

点评：本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，（1）中推断为解答的难点，注意苯的结构与性质的分析与应用，侧重推断及苯性质的考查，题目难度一般．