题目内容

13.利用碳-碳偶联反应合成新物质是有机合成的研究热点之一,如:
反应①
化合物Ⅰ可以由以下合成路线获得:

(1)化合物Ⅰ的分子式为C8H7Br.
(2)化合物Ⅱ与Br2的CCl4溶液发生加成反应,产物的结构简式为.
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ的化学方程式为;(注明反应条件)
(4)化合物Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应.Ⅳ的结构简式为,Ⅴ的结构简式为.
(5)有机物  与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C16H17N)的结构简式为.

分析 (1)由结构简式分析分子式,C能形成4个化学键;
(2)化合物Ⅱ中含碳碳双键,与溴发生加成反应;
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ,-OH转化为碳碳双键,为醇的消去反应;化合物Ⅲ中含-Br,与NaOH水溶液共热发生水解反应生成醇;
(4)Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应,则Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化为-CHO;
(5)与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应,为取代反应,用于增长碳链.

解答 解:(1)由结构简式可知分子式为C8H7Br,
故答案为:C8H7Br;
(2)化合物Ⅱ中含碳碳双键,与溴发生加成反应,则加成产物的结构简式为,
故答案为:;
(3)化合物Ⅲ生成化合物Ⅰ,-OH转化为碳碳双键,为醇的消去反应,该反应为,
故答案为:;
(4))Ⅳ是化合物Ⅲ的一种同分异构体,其苯环上只有一种取代基,Ⅳ的催化氧化产物Ⅴ能发生银镜反应,则Ⅳ中-OH在端碳原子上被氧化为-CHO,则Ⅳ的结构简式为,Ⅴ的结构简式为,
故答案为:;;
(5)与BrMgCH2(CH2)3CH2MgBr在一定条件下发生类似反应①的反应,为取代反应,用于增长碳链,生成的有机化合物Ⅵ(分子式为C16H17N)的结构简式为,
故答案为:.

点评 本题考查有机物合成,为高频考点,把握合成流程中的结构的变化、官能团的变化及官能团与性质的关系为解答的关键,侧重卤代烃、醇性质的考查,题目难度不大.

练习册系列答案
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4.常温下,将FeCl3溶液和KI溶液混合,发生如下反应:
2Fe3++2I-?2Fe2++I2
某研究小组为了证明FeCl3溶液和KI溶液的反应存在一定限度,设计了如下实验:取5mL 0.1mol•L-1 KI溶液,滴加0.1mol•L-1 FeCl3溶液5~6滴,充分反应后溶液呈黄褐色,加入2mLCCl4溶液,振荡后静置,取上层溶液,滴加KSCN试剂,观察实验现象.
根据以上信息回答下列问题:
(1)能够证明反应存在限度的现象是上层溶液呈血红色,加入四氯化碳的作用是萃取碘单质,排除对后续实验颜色观察的干扰.
(2)甲同学按上述步骤进行实验,结果并未观察到预期现象,推测可能原因是反应后溶液中Fe3+浓度过低.为此,甲又做了下列对比实验,实验结果记录如下:
氯化铁溶液用量10滴20滴30滴2mL3mL4mL
萃取后上层溶液颜色黄色黄色黄色较深黄色黄色略带红色黄红色
加入KSCN溶液后颜色不变红不变红略变红偏血红色血红色血红色
分析实验记录,甲认为导致Fe3+浓度过低的原因是加入氯化铁的量过少,导致铁离子浓度过小;乙同学结合平衡移动的知识,认为还有一个原因是用四氯化碳萃取碘,促进平衡正向移动,导致铁离子浓度过小.
(3)现将反应2Fe3++2I-?2Fe2++I2设计成图所示的原电池

①能说明反应达到平衡的标志是ad(填序号).
a.电流计读数为零            b.电流计指针不再偏转且不为零
c.电流计指针偏转角度最大    d.甲烧杯中溶液颜色不再改变
②反应达平衡后,向甲中加入适量FeCl2固体,此时甲(填“甲”或“乙”)中石墨电极为负极,对应的电极反应方程式为2Fe2+-2e-=2Fe3+.

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