题目内容

1.A(C3H6)是基本有机化工原料.由A制备的合成路线如图所示.回答下列问题:

已知①+$\stackrel{△}{→}$
②R-C=N→ii.HCli.NaOHR-COOH
(1)B→C的反应类型是取代反应,C的结构简式为CH2=CHCH2OH.
(2)  的名称为2-氯-1,3-丁二烯,该有机物分子中最多有10个原子共平面.
(3)反应C→D的化学方程式为.
(4)有机物     满足下列条件的同分异构体共有6种.
①能与NaHCO3反应生成CO2②能发生银镜反应③含有一个甲基(-CH3)④含有五元环

(5)结合题给信息,以乙烯、HBr为起始原料制备丙酸,设计合成路线(其他试剂任选).合成路线流程图示例:CH3CHO→催化剂,△O2CH3COOH→浓硫酸,△CH3CH2OHCH3COOCH2CH3.

分析 A为C3H6,与氯气在高温条件下生成B,B发生水解反应得到C(C3H6O),C与发生信息①中的反应得到D,结合的结构,可知A为CH2=CHCH3,B为CH2=CHCH2Cl,C为CH2=CHCH2OH,D为,E为.(5)乙烯与HBr发生加成反应生成CH2CH2Br,然后与NaCN发生取代反应生成成CH2CH2CN,最后在碱性条件下水解,再酸化得到成CH2CH2COOH.

解答 解:A为C3H6,与氯气在高温条件下生成B,B发生水解反应得到C(C3H6O),C与发生信息①中的反应得到D,结合的结构,可知A为CH2=CHCH3,B为CH2=CHCH2Cl,C为CH2=CHCH2OH,D为,E为.
(1)B→C发生卤代烃的水解反应,属于取代反应,C的结构简式为CH2=CHCH2OH,
故答案为:取代反应;CH2=CHCH2OH;
(2) 的名称为2-氯-1,3-丁二烯,通过旋转单键可以使2个平面共面,所有原子都可能共面,即该有机物分子中最多有10个原子共平面,
故答案为:2-氯-1,3-丁二烯;10;
(3)反应C→D的化学方程式为:,
故答案为:;
(4)有机物 的同分异构体满足下列条件:
①能与NaHCO3反应生成CO2,说明含有羧基,②能发生银镜反应,说明含有醛基,③含有一个甲基(-CH3)④含有五元环,可以看做环戊烷被-COOH、-CHO、-CH3取代,-COOH、-CHO相邻时,-CH3有3种位置,-COOH、-CHO相间时,-CH3有3种位置,共有6种,
故答案为:6;
(5)乙烯与HBr发生加成反应生成CH2CH2Br,然后与NaCN发生取代反应生成成CH2CH2CN,最后在碱性条件下水解,再酸化得到成CH2CH2COOH,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物推断和有机合成,侧重考查学生分析推理能力、信息获取与知识迁移运用能力,熟练掌握官能团的性质与转化,(4)中注意利用定二移一确定三元取代同分异构体,题目难度中等.

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