Question

有机化合物A～H有如下转化关系：

回答下列问题：
（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3mol H₂反应生成B，则A的结构简式是

 

，由A生成B的反应类型是

 

；
（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是

 

；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂．E的苯环上的一溴取代物只有一种，E在NaOH溶液中可转变为F，F用酸性高锰酸钾溶液氧化生成G（C₈H₆O₄）.1molG与足量的NaHCO₃溶液反应可放出44.8LCO₂（标准状况），由此确定E的结构简式是

 

；
（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，去掉-CHO后剩余总式量小于60-29=31，剩余基团应含有2个碳原子；且1mol醛基可以和1molH₂发生加成反应，但1mol A在催化剂作用下能与3 mol H₂，故含有碳碳三键，所以A的结构简式为HC≡C-CHO；
（2）A与氢气发生加成反应生成B为CH₃CH₂CH₂OH，B在浓硫酸作用下发生消去生成C为CH₃CH=CH₂，丙烯可以发生加聚反应生成D为；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯环上的一溴取代物只有一种，侧链可以为2个-CH₂Cl，且处于对位，可以是2个甲基、2个-Cl，为对称结构，E在NaOH溶液中可转变为F，F用酸性高锰酸钾溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出 44.8L CO₂（标准状况），说明G中含有2个-COOH，结合E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E为，F为，G为；
（4）G是，与（CH₃CH₂CH₂OH）在浓硫酸作用下发生酯化反应生成．

解答： 解：（1）A能发生银镜反应，说明A中含有-CHO，去掉-CHO后剩余总式量小于60-29=31，剩余基团应含有2个碳原子；且1mol醛基可以和1molH₂发生加成反应，但1mol A在催化剂作用下能与3 mol H₂，故含有碳碳三键，所以A的结构简式为HC≡C-CHO，A与氢气发生加成反应生成B，故答案为：HC≡C-CHO；加成反应；
（2）A与氢气发生加成反应生成B为CH₃CH₂CH₂OH，B在浓硫酸作用下发生消去生成C为CH₃CH=CH₂，丙烯可以发生加聚反应生成D为，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）芳香化合物E的分子式是C₈H₈Cl₂，E的苯环上的一溴取代物只有一种，侧链可以为2个-CH₂Cl，且处于对位，可以是2个甲基、2个-Cl，为对称结构，E在NaOH溶液中可转变为F，F用酸性高锰酸钾溶液氧化生成G（C₈H₆O₄），1mol G与足量的 NaHCO₃溶液反应可放出 44.8L CO₂（标准状况），说明G中含有2个-COOH，结合E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E为，F为，G为，故答案为：；
（4）G是，与（CH₃CH₂CH₂OH）在浓硫酸作用下发生酯化反应生成，反应方程式为：
+2CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+2H₂O，
故答案为：+2CH₃CH₂CH₂OH

浓硫酸

△

+2H₂O．

点评：本题考查有机物推断、有机反应类型、限制条件同分异构体等，推断A的结构是关键，再结合转化关系推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．