Question

5．以氯乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中合理的是（　　）

• A． CH₃CH₂Cl$→_{H_{2}O}^{NaOH}$CH₃CH₂OH$→_{170℃}^{浓H_{2}SO_{4}}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• B． CH₃CH₂Cl$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• C． CH₃CH₂Cl$→_{醇}^{NaOH}$CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br
• D． CH₃CH₂Cl$→_{醇}^{NaOH}$CH₂=CH₂$\stackrel{Br_{2}}{→}$CH₂BrCH₂Br

Answer 1

分析 A．反应步骤不是最少；
B．不能保证CH₃CH₂Cl和Br₂发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷；
C．不能保证CH₃CH₂Cl和Br₂发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷；
D．反应步骤少，有可行性．

解答 解：A．反应步骤多，产率低，故A错误；
B．不能保证CH₃CH₂Cl和Br₂发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，生成物太复杂，不易分离，故B错误；
C．反应步骤多，产率低，且不能保证CH₃CH₂Br和Br₂发生取代反应时只生成1，2二溴乙烷，故C错误；
D．氯乙烷在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成乙烯，乙烯与溴发生加成反应生成1，2二溴乙烷，原理正确，不存在其它副产物，故D正确．
故选D．

点评 本题考查有机物的合成，是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，有利于拓展学生的视野，开阔学生的思维，提高学生的学习效率．