Question

兔耳草醛M是一种重要的香料，主要用于食品、化妆品等工业中．用常见有机物A为原料可以合成兔耳草醛M，其合成路线如图所示：

中间产物D是一种精细化工产品，可用作香料，能发生如下反应：

又已知：2RCH₃CHO

KOH

△

-H2O

请回答下列问题：
（1）A分子中碳、氢的质量比为12：1，则A的分子式为

 

．
（2）D的键线式为

 

．
（3）E中含氧官能团名称为

 

．
（4）反应②的化学方程式为

 

．
（5）下列有关F的说法正确的是

 

．
A、F的分子式为C₁₃H₁₆O                       B、F分子中所有碳原子均可以在同一平面上
C、1mol F最多可以消耗H₂的物质的量为2mol      D、F能使溴水褪色，就证明了F中含有碳碳双键
E、F既可以发生氧化反应和还原反应，也可以发生加成反应和加聚反应
（6）将枯茗醛D中的含氧官能团氧化得化合物I，I有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体的结构简式为：

 

．（任写一种）
①与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀
②能与FeCl₃溶液发生显色反应
③苯环上一溴取代物只有一种
④核磁共振氢谱有五种类型氢原子的吸收峰．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由D发生反应产物结构，可知D的结构简式为，A与丙烯反应生成B，B经过系列反应得到D，由D的结构结合（1）中A分子中碳、氢的质量比为12：1，可知A为，与丙烯发生加成反应生成B为，结合B、D结构可推知C为（HCl存在条件下不可能为得到醇羟基），D发生信息中的反应生成E为，E脱去1分子水生成F为，M的相对分子质量为190，比F的相对分子质量大2，故组成上M比F多2个H原子，G比M相对分子质量大2，故组成上比G比M多2个H原子，则F中C=C、-CHO与氢气加成生成G为，G中醇被氧化为-CHO生成M，则M为，据此解答．

解答： 解：由D发生反应产物结构，可知D的结构简式为，A与丙烯反应生成B，B经过系列反应得到D，由D的结构，结合（1）中A分子中碳、氢的质量比为12：1，可知A为，与丙烯发生加成反应生成B为，结合B、D结构可推知C为（HCl存在条件下不可能为得到醇羟基），D发生信息中的反应生成E为，E脱去1分子水生成F为，M的相对分子质量为190，比F的相对分子质量大2，故组成上M比F多2个H原子，G比M相对分子质量大2，故组成上比G比M多2个H原子，则F中C=C、-CHO与氢气加成生成G为，G中醇被氧化为-CHO生成M，则M为，
（1）由上述分析可知，A为，分子式为C₆H₆，故答案为：C₆H₆；
（2）D为，键线式为 ，故答案为：；
（3）E为，含氧官能团有：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（4）反应②的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）F为，
A．F的分子式为C₁₃H₁₆O，故A正确；
B．F分子中存在异丙基，所有碳原子不可能在同一平面上，故B错误
C．苯环、碳碳双键、醛基均与氢气发生加成反应，1mol F最多可以消耗H₂的物质的量为5mol，故C错误；
D．碳碳双键、醛基都可以是溴水褪色，故D错误；
E．F含有羟基，既可以发生氧化反应和还原反应，含有碳碳双键，也可以发生加成反应和加聚反应，故E正确，
故答案为：AE；
（6）将枯茗醛D中的含氧官能团氧化得化合物I为，I有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写一种）：①与新制氢氧化铜加热后反应生成红色沉淀，说明含有醛基，②能与FeCl₃溶液发生显色反应，含有酚羟基；③苯环上一溴取代物只有一种，④核磁共振氢谱有五种类型氢原子的吸收峰，符合条件同分异构体为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成，关键是利用D发生反应产物结构确定其结构，结合反应信息确定F的结构，根据G、M相对分子质量判断F→G→M发生的反应，进而判断G、M的结构简式，根据D的结构确定A为苯，C的结构推断为难点，题目没有给出相应的信息，但不影响题目解答，（6）中同分异构体的书写是难点、易错点，难度较大．