Question

9．某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物--新抗凝．

已知：
RCOOR′+CH₃COOR″$\stackrel{OH-}{→}$
RCHO+CH₃COR′$\stackrel{OH-}{→}$RCH=CHCOR′

请回答：
设计B→C的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化剂}^{O_{2}}$．

Answer 1

分析 由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为，
B→C的合成是在强碱水溶液中水解，氯原子被羟基取代生成，然后醇羟基被氧化得到醛基，生成．

解答 解：由E、F分子式与新抗凝的结构简式可知，E与H发生加成反应生成新抗凝，可推知E为，H为．C与D发生信息中反应得到E，可推知C为，D为．甲苯发生甲基对位的硝化反应生成A为，A与氯气发生取代反应生成B为，发生水解反应生成，再发生氧化反应生成C．水杨酸与甲醇发生酯化反应生成F为，F与乙酸酐反应生成G，G发生信息中反应得到H，可知G为．
B→C的合成路线流程图：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化剂}^{O_{2}}$，
故答案为：$→_{△}^{NaOH水溶液}$$→_{催化剂}^{O_{2}}$．

点评 本题考查有机物的推断与合成，充分利用有机物的分子式、结构简式分析，侧重考查学生分析推理能力，对信息的获取与迁移运用能力，难度中等．