题目内容

17．药物氯吡格雷（clopidogrel，1）可由下列路线合成：

结合流程，回答有关问题：
（1）C中除含苯环外所含的官能团有羧基氨基、氯原子（写名称），该物质不具有的性质为C（填序号）
A．能发生加成反应    B．缩聚
C．能发生消去反应    D．能发生取代反应
（2）流程中反应3的化学方程式，反应类型为酯化反应；
（3）两个C分子间能生成含3个六元环的产物，该产物结构式为，反应5除生成氯吡格雷外，另一种产物的名称是HOCH2CH2OH；
（4）写出C的分子式C8H8O2NCl，该分子核磁共振氢谱谱线为7条；
（5）同时符合下列条件的C的同分异构体数目为6．
①属于芳香族化合物，分子中只有两种官能团，其中一种直接连接在苯环上；
②苯环上有2个取代基，氯原子不直接连在苯环上．

分析 根据流程图知，A反应生成B，B反应生成C，酸性条件下，C和甲醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，根据D、E结构简式及X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯吡格雷，
（1）C中除含苯环外所含的官能团有羧基、氨基和氯原子，具有氨基酸、氯代烃的性质；
（2）酸性条件下，C和甲醇发生酯化反应生成D，该反应的反应类型是酯化反应；
（3）两个C分子间能生成含3个六元环的产物，该产物结构简式为，反应5除生成氯吡格雷外，另一种产物的名称是HOCH2CH2OH；
（4）C的分子式C8H8O2NCl，有几类氢原子，则该分子核磁共振氢谱谱线就有几条；
（5）C的同分异构体数符合下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环，分子中只有两种官能团，其中一种直接连接在苯环上，官能团为-Cl、-NO2；
②苯环上有2个取代基，氯原子不直接连在苯环上，则只能是-NO2直接连接在苯环上．

解答 解：根据流程图知，A反应生成B，B反应生成C，酸性条件下，C和甲醇发生酯化反应生成D，D发生取代反应生成E，根据D、E结构简式及X分子式知，X结构简式为，E发生取代反应生成氯吡格雷，
（1）C中除含苯环外所含的官能团有羧基、氨基和氯原子，该物质能发生取代反应、酯化反应、水解反应、缩聚反应，不能发生消去反应，故答案为：氨基、氯原子；C；
（2）酸性条件下，C和甲醇发生酯化反应生成D，反应方程式为，该反应的反应类型是酯化反应，
故答案为：；酯化反应；
（3）两个C分子间能生成含3个六元环的产物，该产物结构简式为，反应5除生成氯吡格雷外，另一种产物的名称是HOCH2CH2OH，
故答案为：；HOCH2CH2OH；
（4）C的分子式C8H8O2NCl，有几类氢原子，则该分子核磁共振氢谱谱线就有几条，
该分子没有对称结构，有7类氢原子，所以核磁共振氢谱有7条谱线，故答案为：C8H8O2NCl；7；
（5）C的同分异构体数符合下列条件：
①属于芳香族化合物，说明含有苯环，分子中只有两种官能团，其中一种直接连接在苯环上，官能团为-Cl、-NO2；
②苯环上有2个取代基，氯原子不直接连在苯环上，则只能是-NO2直接连接在苯环上，
如果取代基为-NO2、-CH2CH2Cl，有邻间对三种结构；如果取代基为-NO2、-CHClCH3，有邻间对三种结构，所以符合条件的有6种，故答案为：6．

点评 本题考查有机合成，为高频考点，根据结构简式确定反应类型，明确断键和成键方式是解本题关键，知道常见官能团及其性质关系，难点是（5）题同分异构体种类判断．

练习册系列答案
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