Question

4．某同学设计了由乙烯合成高聚物Z的三条路线（I、II、III）如图所示．

（1）三条合成路线中，你认为符合“原子经济”要求的合成路线是（填序号“I”、“II”或“III”）I．
（2）写出X的结构简式．
有机化合物F是合成电子薄膜材料高聚物Z 的重要原料．已知1mol F在O₂中充分燃烧，生成CO₂ 和H₂O的物质的量之比为 8：3，消耗7.5mol O₂．F能与NaHCO₃反应生成CO₂，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色．F分子中含3种不同化学环境的氢原子．
（3）F中的含氧官能团的名称是羧基．
（4）写出下列反应的方程式：Y→Z：CH₂ClCH₂Cl→Y：CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl．

Answer 1

分析 乙烯在Ag作催化剂条件下被氧气氧化生成X，X是三元环，且ClCH₂CH₂OH和氢氧化钙反应也生成X，则X为环氧乙烷，其结构简式为，1，2-二氯乙烷和氢氧化钠的水溶液加热生成Y，则Y的结构简式为HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃烧，生成CO₂ 和H₂O的物质的量之比为 8：3，消耗7.5mol O₂，则碳氢个数比为4：3，F能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明F中含有羧基，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明不含有碳碳双键，其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境，则F的结构简式为，Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，则Z的结构简式为，据此答题；

解答 解：乙烯在Ag作催化剂条件下被氧气氧化生成X，X是三元环，且ClCH₂CH₂OH和氢氧化钙反应也生成X，则X为环氧乙烷，其结构简式为，1，2-二氯乙烷和氢氧化钠的水溶液加热生成Y，则Y的结构简式为HOCH₂CH₂OH，1mol F在O₂中充分燃烧，生成CO₂ 和H₂O的物质的量之比为 8：3，消耗7.5mol O₂，则碳氢个数比为4：3，F能与NaHCO₃反应生成CO₂，说明F中含有羧基，不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，说明不含有碳碳双键，其分子内的氢原子处于3种不同的化学环境，则F的结构简式为，Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，则Z的结构简式为，

（1）由乙烯合成高聚物Z的3条路线Ⅰ无副产物，符合“原子经济”要求，Ⅱ、Ⅲ都有副产物CaCl₂和水，不符合“原子经济”要求，
故答案为：I；
（2）通过以上分析知，X的结构简式是，故答案为：；
（3）通过以上分析知，F的结构简式为，其含氧官能团名称是羧基，
故答案为：羧基；
（4）Y和F在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生缩聚反应生成Z，该反应方程式为，
CH₂ClCH₂Cl在碱性条件下水解得Y，反应的方程式为CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl，
故答案为：；CH₂ClCH₂Cl+2NaOH$→_{△}^{水}$CH₂OHCH₂OH+2NaCl．

点评 本题考查有机物推断，侧重考查分析、推断、知识迁移能力，熟练掌握常见有机物的官能团及其性质，注意结合题给信息进行推断，题目难度中等．