Question

芳香族化合物A在一定条件下发生如下转化：

其中D既能发生银镜反应又能与NaHCO₃溶液反应，且D与B相对分子质量相等．F的分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：

（1）D的分子式是

 

，F的结构简式是

 

．
（2）反应③的反应类型是

 

，C中所含官能团的名称是

 

．
（3）等物质的量的B、C、D分别与足量的Na反应生成相同状况下的H₂的体积比是

 

．
（4）反应④的化学方程式是

 

．
（5）符合下列3个条件的E的同分异构体的数目有

 

个．
①含有对二取代苯环结构；②能发生银镜反应、能与NaHCO₃溶液反应；③与FeCl₃溶液发生显色反应．写出其中任意一个同分异构体的结构简式

 

．
（6）B是重要的化工原料，淀粉水解的最终产物在一定条件下可制的B，其方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由于碳成四价，氧成2价，结合F的分子模型可知，F的结构简式为，芳香族化合物A在一定条件下水解得到B、C、D，C与氢气发生加成反应得到F，可知A含有酯基，由碳原子数目可知，B、D共含有3个碳原子，而D既能发生银镜反应又能与NaHCO₃溶液反应，则D为HCOOH，D与B相对分子质量相等，可推知B为CH₃CH₂OH，有机物A含有2个酯基，结合A的分子式可知，其不饱和度为

2×11+2-10

2

=7，苯环不饱和度为4，酯基不饱和度为1，结合F的结构可知，A分子中还含有1个-CHO，故C为，A为，B与C发生酯化反应生成E为，C与碳酸氢钠反应生成与二氧化碳、水，据此解答．

解答： 解：由于碳成四价，氧成2价，结合F的分子模型可知，F的结构简式为，芳香族化合物A在一定条件下水解得到B、C、D，C与氢气发生加成反应得到F，可知A含有酯基，由碳原子数目可知，B、D共含有3个碳原子，而D既能发生银镜反应又能与NaHCO₃溶液反应，则D为HCOOH，D与B相对分子质量相等，可推知B为CH₃CH₂OH，有机物A含有2个酯基，结合A的分子式可知，其不饱和度为

2×11+2-10

2

=7，苯环不饱和度为4，酯基不饱和度为1，结合F的结构可知，A分子中还含有1个-CHO，故C为，A为，B与C发生酯化反应生成E为，C与碳酸氢钠反应生成与二氧化碳、水．
（1）由上述分析可知，D为HCOOH，分子式是CH₂O₂，F的结构简式是，故答案为：CH₂O₂；；
（2）反应③是C（）与氢气发生加成反应生成，C中所含官能团的名称是：羧基、醛基、羟基，故答案为：加成反应；羧基、醛基、羟基；
（3）B为CH₃CH₂OH，含有1个羟基，C为，含有1个羟基、1个羧基，D为HCOOH，含有1个羧基，羧基、羟基能与Na反应生成氢气，由H原子守恒可知，等物质的量的B、C、D分别与足量的Na反应生成相同状况下的H₂的体积比是1：2：1，故答案为：1：2：1；
（4）反应④是与碳酸氢钠反应生成与二氧化碳、水，反应化学方程式是：，故答案为：；
（5）E为，①含有对二取代苯环结构；②能发生银镜反应、能与NaHCO₃溶液反应，说明含有醛基和羧基；③与FeCl₃溶液发生显色反应，又含有酚羟基，所以可能的同分异构体为：，故答案为：4；任意一种；
（6）淀粉水解的最终产物为葡萄糖，在一定条件下可制的乙醇，其反应方程式是：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）

酒化酶

2C₂H₅OH+2CO₂↑，故答案为：C₆H₁₂O₆（葡萄糖）

酒化酶

2C₂H₅OH+2CO₂↑；

点评：本题考查有机物推断，关键是根据分子模型确定F的结构简式，再综合分析确定A的结构，综合考查要进行基础知识，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．