Question

PMMA俗称有机玻璃，是迄今为止合成透明材料中质地最优良的一种，其合成线路如图所示：

已知：在一定条件下可以发生如下反应：RCH₂-X+NaOH→RCH₂OH+NaX（X代表卤素）
回答下列问题：
（1）F的结构简式为

 

，所含官能团的名称是

 

．
（2）写出A的结构简式

 

，④的反应类型

 

．
（3）写出③、⑤反应的化学方程式：
③

 

，⑤

 

．
（4）有机物N能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，且与有机物M互为同分异构体，请写出满足要求的所有N的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由M的结构、A的分子式可知，M与氯气发生取代反应生成A，A水解得到B可以连续发生氧化反应，故B为伯醇，则A为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A发生卤代烃的水解生成B为CH₂=C（CH₃）CH₂OH，B发生催化氧化生成C为CH₂=C（CH₃）CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₂=C（CH₃）COOH，由PMMA的结构可知，F发生加聚反应生成PMMA，则F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E与D发生酯化反应生成F，故E为CH₃OH，据此解答．

解答： 解：由M的结构、A的分子式可知，M与氯气发生取代反应生成A，A水解得到B可以连续发生氧化反应，故B为伯醇，则A为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A发生卤代烃的水解生成B为CH₂=C（CH₃）CH₂OH，B发生催化氧化生成C为CH₂=C（CH₃）CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₂=C（CH₃）COOH，由PMMA的结构可知，F发生加聚反应生成PMMA，则F为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，E与D发生酯化反应生成F，故E为CH₃OH，
（1）由上述分析可知，F的结构简式为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，所含官能团的名称是：酯基、碳碳双键，故答案为：CH₂=C（CH₃）COOCH₃；酯基、碳碳双键；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，反应④中醛基转化为羧基，属于氧化反应，
故答案为：CH₂=C（CH₃）CH₂Cl；氧化反应；
（3）反应③是醇的催化氧化，反应化学方程式为：，
反应⑤是羧酸与醇发生的酯化反应，反应化学方程式为：，
故答案为：；；
（4）有机物N能使溴水和酸性高锰酸钾褪色，且与有机物M互为同分异构体，则N含有碳碳双键，满足要求的所有N的结构简式有：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃，故答案为：CH₂=CHCH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₃．

点评：本题考查有机物推断与合成，注意根据M及PMMA的结构、B可以连续发生氧化反应进行推断，是对有机化学基础的综合考查，难度中等．