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16.石油分馏得到的轻质油可通过Pt催化重整脱氢环化,逐步转化为芳香烃.以链烃A为原料合成两种髙分子材料的路线如图:

已知以下信息:
①B的核磁共振氢谱中只有一组峰;G为一氯代烃.
②R-X+R′-X  $\stackrel{Na,20℃}{→}$R-R′(X为卤素原子,R、R'为烃基)
回答以下问题:
(1)B的名称为环己烷;由F生成丁苯橡胶的反应类型是加聚反应.
(2)E分子中最多有14个原子共面;J的结构简式为.
(3)由G生成H的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H2O.
(4)I的同分异构体中,能同时满足下列条件的结构共有12种(不含立体异构).
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;
②既能发生银镜反应,又能发生水解反应.
其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:1:1的是(写出其中一种的结构简式).
(5)参照上述合成路线,以2-甲基己烷和一氯甲烷为原料(无机试剂任选),设计制备化合物E的合成路线:.

分析 由A的分子式,可知A为烷烃,A在高温下通过Pt催化重整脱氢环化生成B,B的核磁共振氢谱中只有一组峰,可推知B为、A为CH3(CH2)4CH3.由I的结构简式可知,B与氯气发生取代反应生成G为,G发生消去反应生成H为.I与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维J为.结合C的分子式可知,B脱氢生成C为,C与氯气发生取代反应生成D为,结合信息②可知氯苯与氯乙烷发生取代反应生成E为,对比E、F的分子式,且F能与1,3-丁二烯形成高聚物,可推知F为、丁苯橡胶为;
(5)2-甲基己烷在高温下通过Pt催化重整脱氢环化生成甲基环己烷,进一步脱氢得到甲苯,甲苯与氯气在光照条件下得到,与一氯甲烷在Na、20℃条件下生成.

解答 解:由A的分子式,可知A为烷烃,A在高温下通过Pt催化重整脱氢环化生成B,B的核磁共振氢谱中只有一组峰,可推知B为、A为CH3(CH2)4CH3.由I的结构简式可知,B与氯气发生取代反应生成G为,G发生消去反应生成H为.I与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维J为.结合C的分子式可知,B脱氢生成C为,C与氯气发生取代反应生成D为,结合信息②可知氯苯与氯乙烷发生取代反应生成E为,对比E、F的分子式,且F能与1,3-丁二烯形成高聚物,可推知F为、丁苯橡胶为.
(1)B为,名称为环己烷,由F生成丁苯橡胶的反应类型是:加聚反应,
故答案为:环己烷;加聚反应;
(2)E为,苯环及连接的原子共平面,旋转碳碳单键可以是甲基碳原子及甲基上的一个H原子处于苯环平面内,分子中最多有14个原子共面;己二酸与乙二醇发生缩聚反应生成聚酯纤维J为为,
故答案为:14;;
(3)由G生成H的化学方程式为:+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H2O,
故答案为:+NaOH$→_{△}^{醇}$+NaCl+H2O;
(4)I为己二酸,它的同分异构体同时满足下列条件:①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体,说明含有羧基,②既能发生银镜反应,又能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,可以看作HCOOCH2CH2CH2CH3种烃基种H原子被-COOH取代,有4种,可以是HCOOCH2CH(CH3)2种烃基种H原子被-COOH取代,有3种,可以是HCOOCH(CH3)CH2CH3种烃基种H原子被-COOH取代,有4种,可以是HCOOC(CH3)3种烃基种H原子被-COOH取代,有1种,共有12种,其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:2:1:1的是 ,
故答案为:12;;
(5)2-甲基己烷在高温下通过Pt催化重整脱氢环化生成甲基环己烷,进一步脱氢得到甲苯,甲苯与氯气在光照条件下得到,与一氯甲烷在Na、20℃条件下生成,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的推断与合成,充分利用分子式与B的结构特点进行推断,较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力,是高考热点题型.

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