题目内容
有机物A～E的转化关系如下所示．1molA能与1molBr2恰好完全反应；E的分子式为C5H10O3，1molE分别与Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1，氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰．F分子结构中含有一个六元环．已知：
（1）E中含有的官能团名称是 ，E的结构简式是
（2）写出C→D的化学方程式 ，反应类型
（3）写出E→F的化学方程式 ，反应类型
（4）E转化为F过程中，可能发生多种副反应，写出含5个碳原子的副产物的键线式 、 ．
（1）E中含有的官能团名称是
（2）写出C→D的化学方程式
（3）写出E→F的化学方程式
（4）E转化为F过程中，可能发生多种副反应，写出含5个碳原子的副产物的键线式
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：1molA能与1molBr2恰好完全反应，说明A中含有1个碳碳双键，A与溴发生加成反应生成B，B中含有溴原子，发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基．C发生催化氧化生成D，则D中含有醛基．D继续被氧化生成E，则E中含有羧基．1molE分别与Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1，说明E中除了羧基，还含有1个羟基，说明与该羟基的相连的碳原子上没有氢原子．氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰，所以E的结构简式为
，逆推可知，D为
，C为
，B为
，A为
．E在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成F，F分子结构中含有一个六元环，则F的结构简式为
．由于E中含有羟基，所以也可能发生消去反应生成碳碳双键，其结构简式为
或
．
，逆推可知，D为，C为，B为，A为．E在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成F，F分子结构中含有一个六元环，则F的结构简式为．由于E中含有羟基，所以也可能发生消去反应生成碳碳双键，其结构简式为或．解答：
解：1molA能与1molBr2恰好完全反应，说明A中含有1个碳碳双键，A与溴发生加成反应生成B，B中含有溴原子，发生水解反应生成C，则C中含有2个羟基．C发生催化氧化生成D，则D中含有醛基．D继续被氧化生成E，则E中含有羧基．1molE分别与Na、NaHCO3反应，消耗两者物质的量之比为2：1，说明E中除了羧基，还含有1个羟基，说明与该羟基的相连的碳原子上没有氢原子．氢核磁共振谱分析E有5组不同的特征峰，所以E的结构简式为，逆推可知，D为，C为，B为，A为．E在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成F，F分子结构中含有一个六元环，则F的结构简式为，
（1）E为，含有的官能团是：羧基、羟基，故答案为：，羧基、羟基；
（2）C→D的化学方程式为2
+O2
2
+2H2O，属于氧化反应，
故答案为：2+O2
2+2H2O，氧化反应；
（3）E→F的化学方程式为2
+2H2O，属于酯化反应，
故答案为：2
+2H2O，酯化反应；
（4）由于E中含有羟基，所以也可能发生消去反应生成碳碳双键，其结构简式为或，故答案为：或．
，逆推可知，D为，C为，B为，A为．E在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成F，F分子结构中含有一个六元环，则F的结构简式为，（1）E为
，含有的官能团是：羧基、羟基，故答案为：，羧基、羟基；（2）C→D的化学方程式为2
+O2| 催化剂 |
+2H2O，属于氧化反应，故答案为：2
+O2| 催化剂 |
+2H2O，氧化反应；（3）E→F的化学方程式为2
| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2O，属于酯化反应，故答案为：2
| 浓硫酸 |
| △ |
+2H2O，酯化反应；（4）由于E中含有羟基，所以也可能发生消去反应生成碳碳双键，其结构简式为
或，故答案为：或．
点评：本题考查有机物推断，综合分析确定E的结构简式是关键，再利用逆推法推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．
练习册系列答案
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下列方程式中，属于水解反应的是（ ）
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| ||
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| ||
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