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19.相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O,若A含一个六碳环且可与NaHCO3溶液反应,则其环上一溴代物的数目为(  )
A.1B.2C.3D.4

分析 A含有一个六元碳环且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳,则A中含有-COOH,有机物A完全燃烧后只生成二氧化碳和水,说明没有碳氢氧以外的元素,A的相对分子质量为128的,A含有一个六碳环,6个碳原子式量为72,-COOH的式量为45,故分子含有1个-COOH,利用残余法可知,剩余基团或原子的总式量为128-72-45=11,故还原11个H原子,A的结构简式为,环上的取代物,除了-COOH的邻、间、对位置外,羧基连接的碳也还有氢原子,可以取代.

解答 解:A含有一个六元碳环且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳,则A中含有-COOH,有机物A完全燃烧后只生成二氧化碳和水,说明没有碳氢氧以外的元素,A的相对分子质量为128的,A含有一个六碳环,6个碳原子式量为72,-COOH的式量为45,故分子含有1个-COOH,利用残余法可知,剩余基团或原子的总式量为128-72-45=11,故还原11个H原子,A的结构简式为,环上的取代物,除了-COOH的邻、间、对位置外,羧基连接的碳也还有氢原子,可以取代,故其环上的一溴代物有4种,
故选D.

点评 本题考查同分异构体、有机物的推断等,难度中等,注意残余法确定有机物的结构是解题的关键.

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