题目内容
X是一种抗菌药，用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎，其结构简式如图
．
以有机物A为原料合成X的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A中含有的官能团的名称 ．反应③的反应类型为 ；
（2）写出E的结构简式 ．
（3）写出第②步反应的化学方程式 ．
（4）在第一步反应中可能会生成一种高聚物的副产物，写出该副产物的结构简式 ．
（5）B有多种同分异构体，写出同时符合下列条件B的所有同分异构体结构简式 ．
①能发生银镜反应；
②一定条件下与NaOH溶液完全反应，需消耗2mol NaOH；
③分子结构中不含甲基；
④苯环上有2种不同化学环境的氢．
（6）已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如图：
富马酸（HOOCCH=CHCOOH）可由1，3-丁二烯为原料制备，请写出合成路线图．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3．
．以有机物A为原料合成X的路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A中含有的官能团的名称
（2）写出E的结构简式
（3）写出第②步反应的化学方程式
（4）在第一步反应中可能会生成一种高聚物的副产物，写出该副产物的结构简式
（5）B有多种同分异构体，写出同时符合下列条件B的所有同分异构体结构简式
①能发生银镜反应；
②一定条件下与NaOH溶液完全反应，需消耗2mol NaOH；
③分子结构中不含甲基；
④苯环上有2种不同化学环境的氢．
（6）已知烯烃中C=C双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护．保护的过程可简单表示如图：
富马酸（HOOCCH=CHCOOH）可由1，3-丁二烯为原料制备，请写出合成路线图．
注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO
| O2 |
| 催化剂 |
| CH3CH2OH |
| 浓H2SO4 |
考点：有机物的合成
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由反应②可知，②为硝化反应，①为酯化反应，则A为
，A酯化反应生成B，B为
，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应，反应④为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则C为
，则D为
，由信息反应可知D与B反应生成E为
，在碱性条件下水解可生成X，结合有机物的官能团和性质解答该题．
，A酯化反应生成B，B为，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应，反应④为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则C为，则D为，由信息反应可知D与B反应生成E为，在碱性条件下水解可生成X，结合有机物的官能团和性质解答该题．解答：
解：由反应②可知，②为硝化反应，①为酯化反应，则A为，A酯化反应生成B，B为，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应，反应④为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则C为，则D为，由信息反应可知D与B反应生成E为，在碱性条件下水解可生成X，
（1）A为，含官能团为羟基、羧基，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应；故答案为：羟基、羧基；取代反应；
（2）E的结构简式为，故答案为：；
（3）第②步反应的化学方程式为
，
故答案为：；
（4）第一步反应中可能会发生缩聚反应生成一种高聚物的副产物，该副产物的结构简式为
，故答案为：；
（5）B的同分异构体，写出同时符合①能发生银镜反应，含-CHO；②一定条件下与NaOH溶液完全反应，需消耗2mol NaOH，含酚-OH或-COOC-；③分子结构中不含甲基；④苯环上有2种不同化学环境的氢，则苯环上只有2种H，符合条件的B的所有同分异构体结构简式为
，故答案为：；
（6）采用逆推法，要合成HOOCCH=CHCOOH，则应得到OHCCH=CHCHO，要得到OHCCH=CHCHO，则应得到HOCH2CH=CHCH2OH，要得到HOCH2CH=CHCH2OH，则应得到BrCH2CH=CHCH2Br，即为CH2=CHCH=CH2的1，4加成，烯烃中C=C双键在氧化醇和醛时易发生断裂，因而在醇氧化成醛前时需要对其保护，所以流程为：
CH2=CHCH=CH2
BrCH2CH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH
HOCH2CHBrCHBrCH2OH
OHCCHBrCHBrCHO
HOOCCHBrCHBrCOOH
HOOCCH=CHCOOH；故答案为：CH2=CHCH=CH2
BrCH2CH=CHCH2Br
HOCH2CH=CHCH2OH
HOCH2CHBrCHBrCH2OH
OHCCHBrCHBrCHO
HOOCCHBrCHBrCOOH
HOOCCH=CHCOOH；
，A酯化反应生成B，B为，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应，反应④为硝基的还原反应，即硝基生成氨基，则C为，则D为，由信息反应可知D与B反应生成E为，在碱性条件下水解可生成X，（1）A为
，含官能团为羟基、羧基，反应③中酚羟基中的H原子发生取代反应；故答案为：羟基、羧基；取代反应；（2）E的结构简式为
，故答案为：；（3）第②步反应的化学方程式为
，故答案为：
；（4）第一步反应中可能会发生缩聚反应生成一种高聚物的副产物，该副产物的结构简式为
，故答案为：；（5）B的同分异构体，写出同时符合①能发生银镜反应，含-CHO；②一定条件下与NaOH溶液完全反应，需消耗2mol NaOH，含酚-OH或-COOC-；③分子结构中不含甲基；④苯环上有2种不同化学环境的氢，则苯环上只有2种H，符合条件的B的所有同分异构体结构简式为
，故答案为：；（6）采用逆推法，要合成HOOCCH=CHCOOH，则应得到OHCCH=CHCHO，要得到OHCCH=CHCHO，则应得到HOCH2CH=CHCH2OH，要得到HOCH2CH=CHCH2OH，则应得到BrCH2CH=CHCH2Br，即为CH2=CHCH=CH2的1，4加成，烯烃中C=C双键在氧化醇和醛时易发生断裂，因而在醇氧化成醛前时需要对其保护，所以流程为：
CH2=CHCH=CH2
| Br2 |
| 1，4加成 |
| NaOH/H2O |
| △ |
| Br2 |
| Cu/△ |
| O2 |
| 催化剂 |
| △ |
| Zn |
| 乙醇 |
| Br2 |
| 1，4加成 |
| NaOH/H2O |
| △ |
| Br2 |
| Cu/△ |
| O2 |
| 催化剂 |
| △ |
| Zn |
| 乙醇 |
点评：本题考查有机物的合成，题目难度较大，本题注意把握题给信息，为解答该题的关键，结合物质的性质可采用正推的方法推断，（6）为解答的难点．
练习册系列答案
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②硝酸浓度不同，生成的Fe（NO3）3的物质的量相同
③硝酸浓度越大，产生的气体越少
④用排水集气法收集到的气体在相同状况下体积．
①硝酸浓度越大，消耗的硝酸越少
②硝酸浓度不同，生成的Fe（NO3）3的物质的量相同
③硝酸浓度越大，产生的气体越少
④用排水集气法收集到的气体在相同状况下体积．
| A、只有② | B、②④ |
| C、③④ | D、①②③④ |
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②取少量溶液加入稀盐酸至溶液呈酸性，产生无刺激性、能使澄清石灰水变浑浊的气体．
③在上述溶液中再滴加Ba（NO3）2溶液，产生白色沉淀．
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②取少量溶液加入稀盐酸至溶液呈酸性，产生无刺激性、能使澄清石灰水变浑浊的气体．
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④取上层清液继续滴加Ba（NO3）2溶液至无沉淀时，再滴加AgNO3溶液，产生白色沉淀．
| A、一定存在SO32-离子 |
| B、一定存在CO32-离子 |
| C、一定存在Cl-离子 |
| D、可能存在HCO3-离子 |
