Question

下列框图中A、F、G、H都是芳香族化合物．A的相对分子质量不超过200，完全燃烧只生成CO₂和H₂O；A中氧元素的质量分数为

8

30

．

又已知：①E能发生银镜反应，G不能发生银镜反应；②F与FeCl₃溶液不显紫色．回答下列问题：
（1）下列叙述正确的是

 

．
（A）A的分子式是C₁₀H₁₄O₃ （B）A能发生氧化、还原、取代、消去等反应
（C）1mol A最多能与3mol H₂发生加成反应  （D）A能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂
（2）F分子中含有的官能团的名称是：

 

．
（3）由F转化成H的反应类型属于

 

．
（4）写出B+D→E的化学方程式：

 

．
（5）写出F→G的化学方程式：

 

．
（6）H的同分异构体甚多．请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式（任写三种）：

 

．
①苯环上只有一个链状取代基；  ②能够与NaOH溶液反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：B经过两步氧化生成D，且D和B反应生成E，E能发生银镜反应，则D为HCOOH，B为CH₃OH，E为HCOOCH₃，C为HCHO，F能被氧化成G，F与FeCl₃溶液不显紫色，即没有酚羟基，说明F中有醇羟基，G不能发生银镜反应，说明F中不含-CH₂OH，F在浓硫酸的作用下，生成H，说明F中有羧基，则A中应有酯基和羟基，至少含3个氧原子，此时A的相对分子质量为

3×16

8 30

=180，不超过200，所以A中一定含有3个氧原子．因为A中含有苯环和酯基，因此判断A的不饱和度为5，因此可以设A的分子式为C_nH_2n-8O₃，结合相对分子质量为180判断A的分子式为C₁₀H₁₂O₃，A分子中含有苯环、酯基、羟基，又H含有一个六元环和一个五元环，因此判断H为F发生分子内脱水的产物，综合分析知A的结构简式为，所以F为，G为，以此解答该题．

解答： 解：B经过两步氧化生成D，且D和B反应生成E，E能发生银镜反应，则B为CH₃OH，E为HCOOCH₃，C为HCHO，F能被氧化成G，F与FeCl₃溶液不显紫色，即没有酚羟基，说明F中有醇羟基，G不能发生银镜反应，说明F中不含-CH₂OH，F在浓硫酸的作用下，生成H，说明F中有羧基，则A中应有酯基和羟基，至少含3个氧原子，此时A的相对分子质量为

3×16

8 30

=180，不超过200，所以A中一定含有3个氧原子．因为A中含有苯环和酯基，因此判断A的不饱和度为5，因此可以设A的分子式为C_nH_2n-8O₃，结合相对分子质量为180判断A的分子式为C₁₀H₁₂O₃，A分子中含有苯环、酯基、羟基，又H含有一个六元环和一个五元环，因此判断H为F发生分子内脱水的产物，综合分析知A的结构简式为，所以F为，G为，

（1）（A）由上面的分析可知，A的分子式是C₁₀H₁₂O₃，故错误；
（B）A为，能发生氧化、还原、取代、消去等反应，故正确；
（C）1mol A最多能与3mol H₂在苯环上发生加成反应，故正确；
（D）A中没有羧基，所以不能与NaHCO₃溶液反应放出CO₂，故错误；
故选BC；
（2）F为，所以F分子中含有的官能团为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（3）由F转化成H是分子内形成酯，是取代（酯化）反应，
故答案为：取代（酯化）反应；
（4）B+D→E的化学方程式为CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O，
故答案为：CH₃OH+HCOOH

浓硫酸

△

HCOOCH₃+H₂O；
（5）F→G的化学方程式为，
故答案为：；
（6）H的同分异构体中符合①苯环上只有一个链状取代基；②能够与NaOH溶液反应，可以有酯基或羧基，其结构简式有，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度中等，对学生的逻辑推理有较高的要求，熟练掌握官能团的结构和性质，根据F发生的反应结合A中元素的质量分数判断A含有个氧原子数目是解题关键．