Question

13．异丁苯丙酸是高效消炎药芬必得的主要成分，其结构简式为：
（1）由异丁苯丙酸的结构简式推测，它可能具有的性质是BC（填代号）．
A．可与Br₂发生加成反应而使溴水褪色
B．可与Na₂CO₃溶液作用生成CO₂
C．可使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．与银氨溶液发生银镜反应
异丁苯丙酸的一种同分异构体A，在一定条件下发生下列反应可生成有机玻璃：

提示：R-CH₂-COOH+Cl$\stackrel{红磷}{→}$+HCl
根据以上信息，回答（2）～（4）小题：
（2）写出有机物E、G的结构简式：E、G．
（3）写出反应E→F和I→J的反应类型：E→F取代反应；I→J加聚反应．
（4）写出F→G、H→I的化学反应方程式（注明反应条件，有机物要写结构简式）：F→G；H→I．

Answer 1

分析 （1）异丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性质，含有苯环具有苯的一些性质，连接苯环的C原子上含有H原子，可以被酸性高锰酸钾氧化；
（2）（3）（4）由有机玻璃J的结构可知，I发生加聚反应生成J，故I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H与甲醇发生酯化反应生成I，故H为CH₂=C（CH₃）COOH，E氯气在红磷条件下，反应生成F，F在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G为CH₂=C（CH₃）COONa，结合反应信息可知，F为（CH₃）₂CClCOOH，E为（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D为（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B与C，故A为，B酸化生成C，故C为，据此解答．

解答 解：（1）A、异丁苯丙酸不含不饱和键，不能与溴水发生加成反应，故A错误；
B、异丁苯丙酸含有羧基，具有羧酸的性质，可与Na₂CO₃溶液作用生成CO₂，故B正确；
C、异丁苯丙酸中连接苯环的C原子上含有H原子，可以被酸性高锰酸钾氧化，故C正确；
D、异丁苯丙酸不含醛基，不能与银氨溶液发生银镜反应，故D错误；
故答案为：BC；
（2）由有机玻璃J的结构可知，I发生加聚反应生成J，故I为CH₂=C（CH₃）COOCH₃，H与甲醇发生酯化反应生成I，故H为CH₂=C（CH₃）COOH，E氯气在红磷条件下，反应生成F，F在氢氧化钠醇溶液、加热条件下生成G，G酸化生成CH₂=C（CH₃）COOH，故G为CH₂=C（CH₃）COONa，结合反应信息可知，F为（CH₃）₂CClCOOH，E为（CH₃）₂CHCOOH，D酸化生成E，故D为（CH₃）₂CHCOONa，A水解生成B与C，故A为，B酸化生成C，故C为，

故答案为：；；
（3）由（2）中分析可知，反应E→F是（CH₃）₂CHCOOH与氯气发生取代反应生成（CH₃）₂CClCOOH，
反应I→J是CH₂=C（CH₃）COOCH₃发生加聚反应生成，
故答案为：取代；加聚；
（4）F→G的反应方程式为：，
H→I的反应方程式为：，
故答案为：；
．

点评 本题考查有机物的推断，涉及同分异构体、有机反应类型、常用化学用语程序、官能团的性质等，是对所学知识的综合考查，根据有机玻璃的结构，利用逆推法与正推法向结合进行，注意对给出某反应信息的应用，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是热点题型．