Question

15．DAP-A树脂（下列路线图中的β、γ聚合物）是一种优良的热固性树脂，被用作高级UV油墨的一种成分．用UV油墨印刷的优点是：印刷时油墨极快干燥，对环境及人员无损害，性价比较高．因此，适于大规模生产食品、酒类、洗涤剂等包装纸盒．以下是以石油化工产品为原料，合成该材料的路线：

已知：
Ⅰ．$\stackrel{MnO_{4}}{→}$
Ⅱ．RCH₂CH=CH₂+Cl₂$\stackrel{500-600℃}{→}$=CH₂+HCl
Ⅲ．β聚合物的结构简式：
试回答下列问题：
（1）A的名称是CH₂=CH-CH₃．
（2）在①～④的反应中属于取代反应的是①②④．
（3）B的结构简式是，B苯环上的二氯代物的结构简式为：，
（4）写出反应④的化学方程式：．
（5）工业上可由C经过两步反应制得甘油（丙三醇），写出第一步的反应类型及第二步反应的化学方程式：加成反应、．
（6）γ聚合物和β聚合物相比，下列说法合理的是BC．
A．它们互为同分异构体        B．它们含碳的质量分数相同
C．γ聚合物中可能几乎不含碳碳双键D．不能发生水解反应．

Answer 1

分析 由β聚合物的结构简式可确定F为，由转化关系可知，B发生信息Ⅰ反应生成E，E应为羧酸，结合F的结构可推出E为，B为，则D为CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C为CH₂=CH-CH₂-Cl、A为CH₂=CH-CH₃，A发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D和E发生酯化反应生成F，据此分析解答．

解答 解：由β聚合物的结构简式可确定F为，由转化关系可知，B发生信息Ⅰ反应生成E，E应为羧酸，结合F的结构可推出E为，B为，则D为CH₂=CH-CH₂-OH，逆推可知C为CH₂=CH-CH₂-Cl、A为CH₂=CH-CH₃，A发生取代反应生成C，C发生水解反应生成D，D和E发生酯化反应生成F，
（1）通过以上分析知，A为CH₂=CH-CH₃，名称是丙烯，故答案为：丙烯；
（2）在①～④的反应中属于取代反应的是①②④，故答案为：①②④；
（3）B的结构简式为，B苯环上二氯代物结构简式为，
故答案为：；；
（4）反应④的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）C可以由两步反应生成丙三醇，第一步为丙烯的加成反应，然后是1，2，3-三氯丙烷的取代反应，
第二步反应方程式为为：，
故答案为：加成反应；；
（6）γ聚合物和β聚合物相比，
A．二者链节不能，它们不是同分异构体，故A错误；
B．二者最简式相同，它们含碳的质量分数相同，故B正确；
C．F中碳碳双键均发生加聚反应得到γ聚合物，故γ聚合物中几乎不含碳碳双键，故C正确；
D．二者链节中都含有酯基，可以发生水解反应，故D错误，
故选：BC．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生推断及信息迁移能力，利用反应条件、某些物质结构简式、题给信息进行推断，注意：连接苯环的碳原子上含有氢原子的苯的同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成-COOH，题目难度不大．