题目内容

药用有机物A为一种无色液体.从A出发可发生如下一系列反应请回答:

(1)化合物F结构简式:
 
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(2)有机物A的同分异体甚多,其中属于羧酸类的化合物,且含有苯环结构的异构体有
 
种
(3)E的一种同分异构体H,已知H可以和金属钠反应放出氢气,且在一定条件下可发生银镜反应.试写出H的结构简式:
 
.E的另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应,但不能和金属钠反应放出氢气.试写出R的结构简式:
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:B能和二氧化碳、水反应生成D,D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀,说明D中含有酚羟基,所以A中含有苯环,A的不饱和度=
2×8+2-8
2
=5,则A中还含有一个不饱和键,A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C,则A中含有酯基,结合A的分子式可知,应是羧酸与酚形成的酯基,C酸化后生成E,E是羧酸,E和乙醇发生酯化反应生成G,G的分子式为C4H8O2,则E的结构简式为CH3COOH,C为CH3COONa,G的结构简式为CH3COOCH2CH3,结合A的分子式可知,B为,D为,F的结构简式为,A为,据此解答.
解答: 解:B能和二氧化碳、水反应生成D,D能和溴水发生取代反应生成白色沉淀,说明D中含有酚羟基,所以A中含有苯环,A的不饱和度=
2×8+2-8
2
=5,则A中还含有一个不饱和键,A能和氢氧化钠的水溶液发生水解反应生成B和C,则A中含有酯基,结合A的分子式可知,应是羧酸与酚形成的酯基,C酸化后生成E,E是羧酸,E和乙醇发生酯化反应生成G,G的分子式为C4H8O2,则E的结构简式为CH3COOH,C为CH3COONa,G的结构简式为CH3COOCH2CH3,结合A的分子式可知,B为,D为,F的结构简式为,A为,
(1)由上述分析可知,F的结构简式为:,故答案为:;
(2)A的结构简式为:,有机物A的同分异构体甚多,其中属于羧酸类的化合物,且含有苯环结构,符合条件同分异构体有:苯乙酸、邻甲基苯甲酸、间甲基苯甲酸、对甲基苯甲酸,所以一共有4种,故答案为:4;
(3)E的结构简式为CH3COOH,E的一种同分异构体H可以和金属钠反应放出氢气,且在一定条件下可发生银镜反应,含有-OH与-CHO,故H的结构简式为HOCH2CHO;另一种同分异构体R在一定条件下也可以发生银镜反应,但不能和金属钠反应放出氢气,含有醛基,不含羟基,应为甲酸甲酯,则R的结构简式:HCOOCH3,
故答案为:HOCH2CHO;HCOOCH3.
点评:本题考查有机物推断,注意根据发生的反应判断物质含有的官能团,结合有机物分子式推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,难度中等.
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