题目内容

Ⅰ.有机物A的相对分子质量为74,红外光谱图分别如下:

(1)A的结构简式为:
 
.
Ⅱ.相对分子质量不超过100的有机物B,既能与金属钠反应产生无色气体,又能与碳酸钠反应产生无色气体,还可以使溴的四氯化碳溶液褪色. B完全燃烧只生成CO2和H2O.经分析其含氧元素的质量分数为37.21%.经核磁共振检测发现B的氢谱如下:

(2)B的结构简式为:
 
.
Ⅲ.塑料是常用的合成高分子材料,常用塑料F、G均可由某烃经下列反应得到:

(3)写出反应①的化学方程式:
 
;
(4)写出反应②的化学方程式:
 
;
(5)写出反应③的化学方程式:
 
.
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:Ⅰ.(1)根据质谱图可知该有机物的相对原子质量为74,红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子结构;
Ⅱ.有机物能与金属Na反应产生无色气体,说明含有-OH或-COOH;又能与碳酸钠反应产生无色气体,说明含有-COOH;还可以使溴的四氯化碳溶液褪色,说明含有不饱和键或-C≡C-,根据含氧元素的质量分数为37.21%,相对分子质量不超过100,确定分子中氧原子个数,进而确定有机物的相对分子质量,确定有机物的分子式.根据核磁共振氢谱确定分子中氢原子类型,结合可能的官能团,确定有机物结构;
Ⅲ.C3H6能发生加聚反应,应含有C=C,为CH3CH=CH2,则F为,CH3CH=CH2和溴单质反应,所以A为CH3CHBrCH2Br,A在碱性条件下水解,所以B为CH3CHOHCH2OH,醇催化氧化生成C,所以C为,C醛基继续氧化生成羧酸D,所以D为,D羰基催化加氢生成E,所以E为,E含有羟基、羧基,G由E发生缩聚反应生成:HOH,以此解答该题.
解答: 解:Ⅰ.质谱图可知该有机物的相对原子质量为74,红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为:CH3CH2OCH2CH3,
故答案为:CH3CH2OCH2CH3;
Ⅱ.(2)Ⅱ有机物中氧元素的质量分数为37.21%,相对分子质量不超过100,所以分子中氧原子数目N(O)<
100×37.21%
16
=2.3,该有机物能与碳酸钠反应产生无色气体,说明含有-COOH,所以碳原子数为2,可知其相对原子质量为
16×2
37.21%
:=86,又因为B完全燃烧只生成CO2和H2O,所以只含有碳、氢、氧三种元素,设其化学式为:CaHb-COOH,有B的相对分子质量为86可知,CaHb-的式量为12a+b=41,若a=1,则b=29不符合烃基结构;若a=2,则b=17不符合烃基结构;若a=3,则b=5成立,故该有机物的分子式为C4H6O2,B分子式为C4H6O2,不饱和度为
4×2+2-6
2
=2,含有一个羧基,且B能够使溴的四氯化碳溶液褪色,所以还应有1个碳碳双键,从核磁共振检测发现B有三种布同环境下的氢原子,所以其结构简式为:CH2=C(CH3)-COOH,
故答案为:CH2=C(CH3)-COOH;
Ⅲ.C3H6能发生加聚反应,应含有C=C,为CH3CH=CH2,则F为,CH3CH=CH2和溴单质反应,所以A为CH3CHBrCH2Br,A在碱性条件下水解,所以B为CH3CHOHCH2OH,醇催化氧化生成C,所以C为,C醛基继续氧化生成羧酸D,所以D为,D羰基催化加氢生成E,所以E为,E含有羟基、羧基,G由E发生缩聚反应生成:HOH,
(3)A为CH3CHBrCH2Br,卤代烃在碱性条件下发生水解反应生成醇,所以反应为:CH3CHBrCH2Br+2NaOH
△
CH3CHOHCH2OH+2NaBr,
故答案为:CH3CHBrCH2Br+2NaOH
△
CH3CHOHCH2OH+2NaBr;
(4)C3H6为CH3CH=CH2,能发生加聚反应,所以反应②为nCH3CH=CH2
催化剂
,
故答案为:nCH3CH=CH2
催化剂
;
(5)E为,E含有羟基、羧基,G由E发生缩聚反应生成:HOH,所以反应③为:nCH3-CHOH-COOH→HOH+(n-1)H2O,
故答案为:nCH3-CHOH-COOH→HOH+(n-1)H2O.
点评:本题主要考查了通过质谱图和红外光谱图判断物质的结构简式、有机物的合成等知识,熟悉常见有机物的结构和性质,根据计算确定有机物的组成是本题的难点,邮寄合成注意根据C3H6能发生加聚反应为CH3CH=CH2,结合物质的性质用正推法解答,题目难度中等.
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