Question

19．米格列奈是一种非磺脲类胰岛素促分泌的药物，对于治疗糖尿病具备作用时间快、药效高、给药灵活和安全性能高等优点．它可由苯甲醛（A）为原料合成，部分合成路线如下：

请回答下列问题：
（1）化合物C中含氧官能团为酯基、羧基（填名称）．
（2）由B→C、F→G的反应类型依次为加成、取代．
（3）D和E发生取代反应生成F的同时有HCl生成，则E的结构简式是．
（4）X （）为C的同系物，写出符合下列条件的X的一种同分异构体的结构简式：或或（以上一种即可）．
Ⅰ．能发生银镜反应，与FeCl₃不发生显色反应，但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应．Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰．
（5）已知：①    ②
根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）．合成路线流程图示例如下：
H₂C=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 （1）根据C的结构简式可知其含氧官能团；
（2）比较B和C的结构简式可知，B中碳碳双键与氢气发生了加成得C，比较F和G的结构简式可知，F中的酯基发生水解生成G中的羧基，据此答题；
（3）比较D和E的结构简式，结合有HCl生成，利用元素守恒可知E的结构简式；
（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，与FeCl₃不发生显色反应，但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有四种位置的氢原子，X 为，据此可写出X的同分异构体的结构简式；
（5）以为原料制备，结合题中各物质的转化条件可知，可以用与与HCN发生加成反应生成，发生消去反应生成，与SOCl₂发生取代反应生成，分子内脱去氯化氢得，与氢气加成得，据此答题．

解答 解：（1）根据C的结构简式可知其含氧官能团为酯基、羧基，
故答案为：酯基、羧基；
（2）比较B和C的结构简式可知，B中碳碳双键与氢气发生了加成得C，比较F和G的结构简式可知，F中的酯基发生取代（水解）生成G中的羧基，
故答案为：加成、取代；
（3）比较D和E的结构简式，结合有HCl生成，利用元素守恒可知E的结构简式为，
故答案为：；
（4）根据条件Ⅰ．能发生银镜反应，说明有醛基，与FeCl₃不发生显色反应，但其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚酯，Ⅱ．核磁共振氢谱图中有4个吸收峰，即分子中有四种位置的氢原子，X 为，所以X的同分异构体的结构简式为或或（以上一种即可），
故答案为：或或（以上一种即可）；
（5）以为原料制备，结合题中各物质的转化条件可知，可以用与与HCN发生加成反应生成，发生消去反应生成，与SOCl₂发生取代反应生成，分子内脱去氯化氢得，与氢气加成得，合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的阅读能力、自学能力，根据转化关系中物质的结构进行推断，解题的难点为（5），对学生的逻辑推理有一定的要求，难度中等．