Question

19．卡托普利E是用于治疗各种原发性高血压的药物，合成路线如下：

请回答：
（1）A的结构简式是CH₂=C（CH₃）COOH，B中官能团的名称是羧基、氯原子．
（2）C→D的反应类型是取代反应．
（3）下列关于卡托普利E说法正确的是abc．
a．能发生取代反应　　　　　　　　　　　　b．在氧气中充分燃烧的产物中含有SO₂
c．能与Na反应生成氢气d．E的分子式为C₉H₁₆NO₃S
（4）已知：B$→_{△}^{NaOH溶液}$F$\stackrel{{H}^{+}}{→}$G$\stackrel{一定条件}{→}$（高分子化合物），则B→F的化学方程式为；高分子化合物H的结构简式为．
（5）D的消去产物F的结构简式为，F有多种同分异构体，如等．写出满足下列条件的F的同分异构体的结构简式：、．
a．含有苯环，不含甲基
b．能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和
c．苯环上一氯代物只有一种．

Answer 1

分析 （1）A→B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去可得到A；B中含有-COOH、-Cl；
（2）由合成路线可知，C→D时C中的-Cl被其它基团取代；
（3）根据E的组成和构成、E中含有-COOH来分析；
（4）B→F发生水解反应，-Cl被-ONa取代即生成F；G中含有-OH、-COOH，发生缩聚反应可生成H；
（5）根据F的结构结合条件a．含有苯环，不含甲基，b．能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和，说明分子中有一个酚羟基，c．苯环上一氯代物只有一种，说明苯环上的基团分布对称，只有一种等效氢，据此书写同分异构体．

解答 解：（1）A→B发生加成反应，碳链骨架不变，则B消去可得到A，则A为CH₂=C（CH₃）COOH，B中含有-COOH、-Cl，名称分别为羧基、氯原子，
故答案为：CH₂=C（CH₃）COOH；羧基、氯原子；
（2）由合成路线可知，C→D时C中的-Cl被其它基团取代，发生取代反应，故答案为：取代反应；
（3）a．分子中含有-COOH，能发生取代反应，故a正确；
b．分子中含有S元素，所以在氧气中充分燃烧的产物中含有SO₂，故b正确；
c．分子中含有-COOH，能与Na反应生成氢气，故c正确；
d．1个E分子中含有15个H原子，所以E的分子式为C₉H₁₅NO₃S，故d错误；
故答案为：abc；
（4）B→F发生水解反应，-Cl被-OH取代，并发生中和反应生成F，该反应为，；G中含有-OH、-COOH，发生缩聚反应可生成H，所以H为，
故答案为：；．

（5）根据F的结构结合条件a．含有苯环，不含甲基，b．能与NaOH溶液以物质的量之比1：1完全中和，说明分子中有一个酚羟基，c．苯环上一氯代物只有一种，说明苯环上的基团分布对称，只有一种等效氢，所以符合条件的同分异构体为：、，
故答案为：；．

点评 本题考查有机物的合成，明确合成图中的反应条件及物质官能团的变化、碳链结构的变化是解答本题的关键，题目难度中等．