Question

9．现有有机化合物A～E，其转化关系如图所示．

根据以上信息，回答下列问题：
（1）若A为氯代烃，质谱分析测得A的相对分子质量为92.5，且A的核磁共振氢谱图上有三个波峰，其面积之比为1：2：6，则A的结构简式为_CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，B中所含官能团的名称为羟基．
（2）请写出下列反应的化学方程式及反应类型．
①A→B：，反应类型为水解（取代）反应．
②B+D→E：，反应类型为酯化（取代）反应．
（3）请写出有机物D的属于酯类的所有同分异构体的结构简式：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．

Answer 1

分析 A为氯代烃，质谱分析测得A的相对分子质量为92.5，可知A中含有一个氯原子，且A的核磁共振氢谱图上有三个波峰，其面积之比为1：2：6，则A为CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，A发生碱性水解得B为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B氧化得C为CH₃CH（CH₃）CHO，C氧化再酸化得D为CH₃CH（CH₃）COOH，B和D发生酯化反应得E为CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）₂，据此解答．

解答 解：A为氯代烃，质谱分析测得A的相对分子质量为92.5，可知A中含有一个氯原子，且A的核磁共振氢谱图上有三个波峰，其面积之比为1：2：6，则A为CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，A发生碱性水解得B为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B氧化得C为CH₃CH（CH₃）CHO，C氧化再酸化得D为CH₃CH（CH₃）COOH，B和D发生酯化反应得E为CH₃CH（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）₂，
（1）根据上面的分析可知，A为CH₃CH（CH₃）CH₂Cl，B为CH₃CH（CH₃）CH₂OH，B中所含官能团的名称为羟基，
故答案为：CH₃CH（CH₃）CH₂Cl；羟基；
（2）①反应A→B的化学方程式为，该反应为水解（取代）反应，②反应B+D→E的化学方程式为，该反应为酯化（取代）反应，
故答案为：；水解（取代）反应；；酯化（取代）反应；
（3）D为CH₃CH（CH₃）COOH，则D的属于酯类的所有同分异构体的结构简式为HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃，
故答案为：HCOOCH₂CH₂CH₃、HCOOCH（CH₃）₂、CH₃COOCH₂CH₃、CH₃CH₂COOCH₃．

点评 本题考查有机物推断，综合分析确定A的结构是解题关键，侧重卤代烃、醇、醛、酸、酯的考查，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．