Question

19．已知气态烃A是来自石油的基本化工原料，B和D是生活中两种常见的有机物，F是高分子化合物．相互转化关系如图甲所示．又知：．

（1）写出A的电子式：．
（2）决定B、D化学性质的原子团的名称分别是羟基、羧基．
（3）在反应①～⑥中，属于加成反应的是①⑥，属于取代反应的是④⑤．（填序号）
（4）写出下列反应的化学方程式：②2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；④CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；⑤CH₃COOC₂H₅+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+HOC₂H₅；
（5）以A为原料制备的合成路线如图丙（无机试剂任选）．请在（　　）内填上所需试剂，□内填上合成过程的中间产物．
（6）某化学兴趣小组设计有机物B氧化生成C的实验装置如图乙所示，图中加热器、铁架台、铁夹等均未画出
①为使a中的B平稳汽化成蒸气，可采用的加热方法是水浴．
②能证明有C生成的实验现象是f中新制氢氧化铜悬浊液出现砖红色沉淀．

Answer 1

分析 A是来自石油的基本化工原料，A是气态烃，B和D是生活中两种常见的有机物，A与水反应生成B，B连续氧化生成D，B为醇，D为羧酸，则A为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生催化氧化生成C为CH₃CHO，CH₃CHO进一步氧化生成D为CH₃COOH，CH₃COOH与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成G为CH₃COOCH₂CH₃，CH₃COOCH₂CH₃在碱性条件下发生水解反应生成CH₃CH₂OH与CH₃COONa，故E为CH₃COONa，CH₂=CH₂发生加聚反应生成高聚物F为聚乙烯，以乙烯为原料制备，可以将乙烯与水加成得乙醇，乙醇经过两步氧化得乙酸，乙酸与SOCl发生取代可得，据此解答．

解答 解：A是来自石油的基本化工原料，A是气态烃，B和D是生活中两种常见的有机物，A与水反应生成B，B连续氧化生成D，B为醇，D为羧酸，则A为CH₂=CH₂，与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH发生催化氧化生成C为CH₃CHO，CH₃CHO进一步氧化生成D为CH₃COOH，CH₃COOH与CH₃CH₂OH发生酯化反应生成G为CH₃COOCH₂CH₃，CH₃COOCH₂CH₃在碱性条件下发生水解反应生成CH₃CH₂OH与CH₃COONa，故E为CH₃COONa，CH₂=CH₂发生加聚反应生成高聚物F为聚乙烯，
（1）A为乙烯，分子的电子式是，
故答案为：；
（2）为CH₃CH₂OH，含有的官能团是羟基，D为CH₃COOH，含有的官能团是羧基，所以决定B、D化学性质的原子团的名称分别是，
故答案为：羟基；羧基；
（3）反应①属于加成反应，反应②③属于氧化反应，反应④⑤属于取代反应，反应⑥属于加聚反应，也属于加成反应，
故答案为：①⑥；④⑤；
（4）②B→C是乙醇氧化生成乙醛，反应方程式为：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
④B+D→G是乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为：CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O，
⑤G→B+E是乙酸乙酯发生水解反应生成乙醇与乙酸钠，反应方程式为：CH₃COOC₂H₅+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+HOC₂H₅，
故答案为：2CH₃CH₂OH+O₂ $→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；CH₃COOH+HOC₂H₅$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOC₂H₅+H₂O；CH₃COOC₂H₅+NaOH$\stackrel{△}{→}$CH₃COONa+HOC₂H₅；
（5）A为乙烯，以乙烯为原料制备，可以将乙烯与水加成得乙醇，乙醇经过两步氧化得乙酸，乙酸与SOCl发生取代可得，补全题中的合成路线为，
故答案为：；
（6）设计CH₃CH₂OH氧化生成CH₃CHO的实验中，①为使a中的CH₃CH₂OH平稳汽化成蒸气，可采用的加热方法是水浴，②根据实验装置可知，当装置c中有蓝色出现即不水生成，f中新制氢氧化铜悬浊液出现砖红色沉淀，说明有乙醇被氧化成乙醛，
故答案为：水浴；f中新制氢氧化铜悬浊液出现砖红色沉淀．

点评 本题考查有机物的推断和合成，涉及烯烃、醇、醛、羧酸的性质与转化，题目难度不大，侧重对基础知识的巩固．