Question

1．某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成肉桂酸甲酯P和医药中间体Q．

已知：
（1），-NH₂易被强氧化剂氧化
（2）
请回答下列问题：
（1）写出肉桂酸甲酯P分子中官能团的名称是酯基和碳碳双键，试剂X的结构简式CH₃CHO，D→E反应类型为消去反应．
（2）写出下列反应的化学方程式：
①甲苯→G．
②B→C．
（3）在合成Q的过程中，H→M步骤不能省略，原因是因为氨基易被氧化，故在苯环上的甲基被氧化成羧基反应之前需先保护氨基．Q在一定条件下形成高分子化合物的结构简式为．
（4）检验E分子中含有碳碳双键所需要的试剂为银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液），溴水．
（5）F的同分异构体有多种，符合下列条件的共有5种（不考虑顺反异构），其中分子核磁共振氢谱有5种峰的物质结构简式为．
①能发生水解反应②与银氨溶液作用出现光亮的银镜③能与溴发生加成反应．

Answer 1

分析 由甲苯与氯气在光照条件下发生的取代反应得到A为，A与NaOH溶液发生水解反应生成B为，B再发生催化氧化生成C为，由信息（2）可知，苯甲醛与乙醛在碱性条件下得到D为，则试剂X为CH₃CHO，D再发生消去反应得到E为，发生银镜反应后再酸化得到F为，F与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯P为；
由甲苯与G的分子式，结合N的结构简式可知，甲苯发生甲基对位的硝化反应生成G，则G为，G发生信息（1）反应，硝基被还原为氨基生成H，则H的结构简式为，结合N的结构可知，H中氨基中1个H原子被取代生成M为，M被酸性高锰酸钾溶液氧化生成N，对比N、Q的结构可知，N与液溴发生取代反应生成W，W发生水解反应得到Q，结合题目分析解答．

解答 解：（1）根据以上分析，肉桂酸甲酯P为，则分子中官能团的名称是酯基和碳碳双键，试剂X的结构简式CH₃CHO，D发生消去反应得到E，故答案为：酯基和碳碳双键；CH₃CHO；消去反应；
（2）①甲苯发生甲基对位的硝化反应生成G，则甲苯→G的方程式为：，
故答案为：；
②B再发生催化氧化生成C，则B→C的方程式为：，
故答案为：；
（3）因为氨基易被氧化，故在苯环上的甲基被氧化成羧基反应之前需先保护氨基，所以在合成Q的过程中，H→M步骤不能省略；Q中的羧基和氨基能脱水生成形成高分子化合物，则Q在一定条件下形成高分子化合物的结构简式为，
故答案为：因为氨基易被氧化，故在苯环上的甲基被氧化成羧基反应之前需先保护氨基；；
（4）E为，含有碳碳双键和醛基，所以检验E分子中含有碳碳双键，应先用银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液）将醛基氧化，后用溴水检验碳碳双键，所以所需要的试剂为银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液），溴水，
故答案为：银氨溶液（或新制的氢氧化铜悬浊液），溴水；
（5）F为C₆H₅-CH=CHCOOH，①能发生水解反应②与银氨溶液作用出现光亮的银镜，则含有酯基又含有醛基，又只含2个O，所以为甲酸酯；③能与溴发生加成反应，说明含有碳碳双键，所以符合条件的同分异构体为C₆H₅-CH=CH-OOCH、两种，苯环有2个取代基的为-CH=CH₂和-OOCH，有邻间对3种，所以符合条件的同分异构体共有5种，其中分子核磁共振氢谱有5种峰的物质结构简式为，
故答案为：5；．

点评 本题考查有机推断，为高考高频点，侧重考查学生分析推断、知识迁移及知识综合应用能力，根据流程图中物质结构变化及反应条件进行推断，熟悉常见有机反应类型及反应条件，题目难度中等．