题目内容
共聚法可改进有机高分子化合物的性质，高分子聚合物P的合成路线如图：
已知：
R-CH2O
R-COOH （R表示饱和烃基）
R-OH+R′-OH
R-O-R′+H2O （R、R′表示烃基）
nCH=CH+nCH=CH
R1～R4表示氢或烃基）
（1）B的名称为 ，E中所含官能团的名称为 ．
（2）I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色．
a．①的化学方程式是 ．
b．②的反应试剂是 ．
c．③的反应类型是 ．
（3）下列说法正确的是 ．
a．C可与水任意比例混合 b．A与1，3-丁二烯互为同系物
c．由I生成M时，1mol最多消耗3mol NaOH d．N不存在顺反异构体
（4）写出E与N按照物质的量之比为1：1发生共聚生成P的化学反应方程式： ，高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物 （填“强、弱”）．
（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体有 种，写出其中核磁共振氢谱为1：2：2：2：3的一种同分异构体的结构简式 ．
a．苯环上有两种等效氢 b．能与氢氧化钠溶液反应
c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H2．
已知：
R-CH2O
| KMnO4/H+ |
R-OH+R′-OH
| 浓H2SO4 |
| △ |
nCH=CH+nCH=CH| 催化剂 |
（1）B的名称为
（2）I由F经①～③合成，F可以使溴水褪色．
a．①的化学方程式是
b．②的反应试剂是
c．③的反应类型是
（3）下列说法正确的是
a．C可与水任意比例混合 b．A与1，3-丁二烯互为同系物
c．由I生成M时，1mol最多消耗3mol NaOH d．N不存在顺反异构体
（4）写出E与N按照物质的量之比为1：1发生共聚生成P的化学反应方程式：
（5）D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，符合下列条件的K的同分异构体有
a．苯环上有两种等效氢 b．能与氢氧化钠溶液反应
c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H2．
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根据题给信息知，D的结构简式为：
，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：
，根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH，G和HBr发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：
．
，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：
，根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH，G和HBr发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：
．解答：
解：A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，C和苯甲醇反应生成D，从A、B和C中碳原子个数相同，根据D的分子式知，A中含有两个碳原子，则A是乙烯，B是1，2-溴乙烷，C是乙二醇，根据题给信息知，D的结构简式为：，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：，根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH，G和HBr发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：．
（1）B的结构简式为，CH2BrCH2Br，其名称是1，2-二溴乙烷，E的结构简式为：，其官能团名称为醚键、碳碳双键，
故答案为：1，2-二溴乙烷；醚键、碳碳双键；
（2）a．该反应为取代反应，反应方程式为
，
b．该试剂是HBr；
c．H发生氧化反应生成该物质；
故答案为：；HBr；氧化反应；
（3）a．C是乙二醇，可与水以任意比例混溶，故正确；
b．A是乙烯，乙烯与1，3-丁二烯结构不同，所以不互为同系物，故错误；
c．I生成M时，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正确；
d．N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，N存在顺反异构体，故错误；
故选ac；
（4）E的结构简式为：，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，二者以1：1发生加成反应生成P，反应方程式为
，
P的结构简式为，E的结构简式为，P中含有亲水基，E不含亲水基，所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强，
故答案为：
；强；
（5）D的结构简式为：，D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，同分异构体符合下列条件：a．苯环上有两种等效氢，说明苯环上有两种类型的H原子；b．能与氢氧化钠溶液反应，说明含有酚羟基；c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H2，说明含有两个羟基，
如果K的同分异构体中含有1个酚羟基、1个醇羟基时，醇羟基有-CH2CHOH、-CH（OH）CH3，与酚羟基处于对位，则K有2种同分异构体；
当苯环上有2个酚羟基、1个乙基时，2个酚羟基和乙基位于相邻位置且乙基处于中间，可以是三个取代基处于间位，K有2种同分异构体；
当苯环上有2个酚羟基、2个甲基时，2个酚羟基相邻、2个甲基相邻且4个取代基相邻，或者4个取代基相邻且甲基与酚羟基交叉相邻，或者两个甲基、1个羟基相邻且另外1个羟基处于间位、其对位为甲基，或者两个羟基、1个甲基相邻且另外1个甲基处于间位、其对位为羟基，或者两个甲基处于间位、2个羟基位于甲基的对位，K有5种同分异构体；
所以符合条件的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为1：2：2：2：3的一种同分异构体的结构简式为
，
故答案为：9；．
，D发生消去反应生成E，则E的结构简式为：，根据I的结构简式知，1，3-丁二烯和溴发生1，4加成生成F 1，4-二溴-2-丁烯，1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成G，G的结构简式为：HOCH2CH=CHCH2OH，G和HBr发生加成反应生成H，H的结构简式为：HOCH2CH2CHBrCH2OH，H被酸性高锰酸钾氧化生成I，I和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成M，M的结构简式为：NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化得到N，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，E和N反应生成P，则P的结构简式为：．（1）B的结构简式为，CH2BrCH2Br，其名称是1，2-二溴乙烷，E的结构简式为：
，其官能团名称为醚键、碳碳双键，故答案为：1，2-二溴乙烷；醚键、碳碳双键；
（2）a．该反应为取代反应，反应方程式为
，b．该试剂是HBr；
c．H发生氧化反应生成该物质；
故答案为：
；HBr；氧化反应；（3）a．C是乙二醇，可与水以任意比例混溶，故正确；
b．A是乙烯，乙烯与1，3-丁二烯结构不同，所以不互为同系物，故错误；
c．I生成M时，1mol I最多消耗3mol NaOH，故正确；
d．N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，N存在顺反异构体，故错误；
故选ac；
（4）E的结构简式为：
，N的结构简式为：HOOCCH=CHCOOH，二者以1：1发生加成反应生成P，反应方程式为
，P的结构简式为
，E的结构简式为，P中含有亲水基，E不含亲水基，所以高聚物P的亲水性比由E形成的聚合物强，故答案为：
；强；（5）D的结构简式为：
，D的同系物K比D分子少一个碳原子，K有多种同分异构体，同分异构体符合下列条件：a．苯环上有两种等效氢，说明苯环上有两种类型的H原子；b．能与氢氧化钠溶液反应，说明含有酚羟基；c．一定条件下1mol该有机物与足量金属钠充分反应，生成1mol H2，说明含有两个羟基，如果K的同分异构体中含有1个酚羟基、1个醇羟基时，醇羟基有-CH2CHOH、-CH（OH）CH3，与酚羟基处于对位，则K有2种同分异构体；
当苯环上有2个酚羟基、1个乙基时，2个酚羟基和乙基位于相邻位置且乙基处于中间，可以是三个取代基处于间位，K有2种同分异构体；
当苯环上有2个酚羟基、2个甲基时，2个酚羟基相邻、2个甲基相邻且4个取代基相邻，或者4个取代基相邻且甲基与酚羟基交叉相邻，或者两个甲基、1个羟基相邻且另外1个羟基处于间位、其对位为甲基，或者两个羟基、1个甲基相邻且另外1个甲基处于间位、其对位为羟基，或者两个甲基处于间位、2个羟基位于甲基的对位，K有5种同分异构体；
所以符合条件的同分异构体有9种；其中核磁共振氢谱为1：2：2：2：3的一种同分异构体的结构简式为
，故答案为：9；
．
点评：本题考查了有机物推断，明确有机物官能团及其性质是解本题关键，充分利用已知条件及物质转化关系、反应条件来分析解答即可，难点是同分异构体种类的判断，题目难度中等．
练习册系列答案
黄冈创优卷系列答案
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