题目内容
化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基.I可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R-CH=CH2
R-CH2CH2OH;③化合物F苯环上的一氯代物只有两种;④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基.
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为 ,B所含官能团的名称是 .
(2)C的名称为 ,E的分子式为 .
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为 、 、 .
(4)写出下列反应的化学方程式;D→E第①步反应 ,F→G .
(5)I的结构筒式为 .
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有 种(不考虑立体异构).J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,写出J的这种同分异构体的结构简式 .
已知以下信息:①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
②R-CH=CH2
①B2H6 |
②H2O2/OH- |
请回答下列问题:
(1)A的结构简式为
(2)C的名称为
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为
(4)写出下列反应的化学方程式;D→E第①步反应
(5)I的结构筒式为
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH.F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,与氯气在光照条件下发生取代反应,生成G为,G在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为,据此解答.
解答:
解:A的分子式为C4H9Cl,核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A为(CH3)3CCl,在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应,生成B为CH2=C(CH3)2,B发生信息2中的反应生成C为(CH3)2CHCH2OH,C发生催化氧化生成D为(CH3)2CHCHO,D再与氢氧化铜反应,酸化得到E为(CH3)2CHCOOH.F的分子式为C7H8O,苯环上的一氯代物只有两种,应含有2个不同的侧链,且处于对位,则F为,与氯气在光照条件下发生取代反应,生成G为,G在氢氧化钠水溶液发生水解反应,酸化得到H,由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基,故H为,H与E发生酯化反应生成I,其分子中含有醛基和酯基,故I为,
(1)由上述分析可知,A为(CH3)3CCl,B为CH2=C(CH3)2,含有碳碳双键,
故答案为:(CH3)3CCl;碳碳双键;
(2)由上述分析可知,C为(CH3)2CHCH2OH,名称为2-甲基-1-丙醇,E为(CH3)2CHCOOH,其分子式为C4H8O2,
故答案为:2-甲基-1-丙醇;C4H8O2;
(3)A→B属于消去反应,C→D属于氧化反应,F→G属于取代反应,
故答案为:消去反应、氧化反应、取代反应;
(4)D→E第①步反应方程式为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O,
F→G化学反应方程式为:,
故答案为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O;;
F生成G的化学方程式为,该反应类型为取代反应,
故答案为:;取代反应;
(5)由上述分析可知,I的结构简式为,
故答案为:;
(6)I()的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个-CH2-原子团,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,则J的同分异构体含有-CHO、-COOH,
侧链为-CHO、-CH2CH2COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CHO、-CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH2CHO、-CH2COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH2CH2CHO、-COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH(CH3)CHO、-COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH3、-CH(CHO)COOH,有邻、间、对三种位置,
故符合条件的同分异构体有6×3=18种,
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子,故产物中苯环上只有1种H原子,产物有2个-COOH,应还含有2个-CH2-,2个侧链相同且处于对位,产物中侧链为-CH2COOH,故符合条件的同分异构体结构简式为:,
故答案为:18;.
(1)由上述分析可知,A为(CH3)3CCl,B为CH2=C(CH3)2,含有碳碳双键,
故答案为:(CH3)3CCl;碳碳双键;
(2)由上述分析可知,C为(CH3)2CHCH2OH,名称为2-甲基-1-丙醇,E为(CH3)2CHCOOH,其分子式为C4H8O2,
故答案为:2-甲基-1-丙醇;C4H8O2;
(3)A→B属于消去反应,C→D属于氧化反应,F→G属于取代反应,
故答案为:消去反应、氧化反应、取代反应;
(4)D→E第①步反应方程式为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
△ |
F→G化学反应方程式为:,
故答案为:(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH
△ |
F生成G的化学方程式为,该反应类型为取代反应,
故答案为:;取代反应;
(5)由上述分析可知,I的结构简式为,
故答案为:;
(6)I()的同系物J比I相对分子质量小14,J比I少一个-CH2-原子团,J的同分异构体中能同时满足如下条件:①苯环上只有两个取代基,②既能发生银镜反应,又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,则J的同分异构体含有-CHO、-COOH,
侧链为-CHO、-CH2CH2COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CHO、-CH(CH3)COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH2CHO、-CH2COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH2CH2CHO、-COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH(CH3)CHO、-COOH,有邻、间、对三种位置,
侧链为-CH3、-CH(CHO)COOH,有邻、间、对三种位置,
故符合条件的同分异构体有6×3=18种,
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:1,而J的同分异构体发生银镜反应并酸化后的产物苯环侧链至少有2种H原子,故产物中苯环上只有1种H原子,产物有2个-COOH,应还含有2个-CH2-,2个侧链相同且处于对位,产物中侧链为-CH2COOH,故符合条件的同分异构体结构简式为:,
故答案为:18;.
点评:本题考查有机物推断,需要对给予的信息进行利用,能较好的考查学生阅读能力、自学能力,熟练掌握官能团的性质与转化,利用正推法推断,(6)中同分异构体的书写是易错点、难点,根据信息确定苯环侧链是关键,难点中等.
练习册系列答案
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常温下,在0.005mol/L H2SO4中,水的离子积是( )
A、1×10-14 |
B、1×10-12 |
C、1×10-24 |
D、1×10-4 |
某电化学装置如图,下列说法正确的是( )
A、若X是盐桥,则电子由B电极经外电路流向A电极 |
B、若X是铜条,则A电极的电极反应式是:Zn2++2e-═Zn |
C、若X是石墨条,则乙池溶液的pH会减小 |
D、若X是锌条,则A电极的质量会减小 |