Question

19．某气态烃A相对H₂的密度为14，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平．以该化合物为原料合成化合物G、E和I的流程如下：

已知：Ⅰ．芳香族化合物F为C、H、O化合物，其相对分子质量为166，环上的一氯代物有一种，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，F与足量B反应生成G．
Ⅱ．H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，H与足量D反应生成I．
（1）G的分子式为C₁₂H₁₄O₄．
（2）写出下列化学方程式：
⑥2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（3）F与H可生成高分子化合物J，写出生成J的化学反应方程式：．

Answer 1

分析 某气态烃A与H₂的相对密度为14，Mr（A）=14×2=28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃．芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C₆H₄的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C₂H₄-，则H为HOCH₂CH₂OH，H与足量D反应生成I为，据此解答．

解答 解：某气态烃A与H₂的相对密度为14，Mr（A）=14×2=28，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A为CH₂=CH₂，乙烯与水发生加成反应生成B为CH₃CH₂OH，乙醇发生催化氧化生成C为CH₃CHO，C进一步发生氧化反应生成D为CH₃COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成E为CH₃COOCH₂CH₃．芳香族化合物F为C、H、O化合物，1mol F与足量NaHCO₃溶液反应能生成2mol CO₂，则F含有2个羧基，其相对分子质量为166，2个羧基、1个C₆H₄的总式量为45×2+（12×6+4）=166，则F含有1个苯环、2个羧基，且环上的一氯代物有一种，则F为，F与足量的B发生酯化反应生成G为，H为二元醇，其蒸气密度折算成标准状况为2.77g/L，其相对分子质量为22.4×2.77=62，去掉2个羟基剩余基团式量为62-17×2=28，故为-C₂H₄-，则H为HOCH₂CH₂OH，H与足量D反应生成I为，
（1）G为，其分子式为C₁₂H₁₄O₄，故答案为：C₁₂H₁₄O₄；
（2）反应⑥的化学方程式为：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O，
故答案为：2CH₃COOH+HOCH₂CH₂OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃COOCH₂CH₂OOCCH₃+2H₂O；
（3）与HOCH₂CH₂OH发生缩聚反应生成高分子化合物，该化学反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，根据反应条件及某些物质结构简式、题给信息进行推断，正确判断各物质结构简式是解本题关键，注意发生缩聚反应方程式书写特点，易错点是水计量数的判断．