Question

6．麻黄素是一种拟肾上腺素药，主要用于治疗习惯性支气管哮喘等，其合成路线如下：（有些反应物省略）

（1）A到B的反应类型是取代反应
（2）E中官能团名称为羟基和碳碳三键
（3）D与银氨溶液反应的化学方程式为
（4）F的结构简式是，H是F的同分异构体，H中含有苯环，苯环上只有两个取代基，并且能发生水解反应，则H的可能结构有12种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为（任写～种）或．
（5）下列关于G的说法正确的是a、b、c、d
a．能发生加成反应    
b．能发生酯化反应     
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．能与盐酸反应       
e．能发生消去反应．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，A中甲基上的氢原子发生取代反应生成B，B在碱性条件下发生水解得C为，C发生氧化反应得D为，D与乙炔钠发生加成反应再酸化得E，根据F的分子式可知，E在硫酸汞作用下与水反应生成F为，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，A中甲基上的氢原子发生取代反应生成B，B在碱性条件下发生水解得C为，C发生氧化反应得D为，D与乙炔钠发生加成反应再酸化得E，根据F的分子式可知，E在硫酸汞作用下与水反应生成F为，

（1）根据上面的分析可知，A到B的反应类型是取代反应，故答案为：取代反应； 
（2）根据E的结构简式可知，E中官能团名称为羟基和碳碳三键，故答案为：羟基和碳碳三键；
（3）D为，D与银氨溶液反应的化学方程式为，
故答案为：；    
（4）根据上面的分析可知，F的结构简式是，H是F的同分异构体，H中含有苯环，苯环上只有两个取代基，并且能发生水解反应，则H的可能结构为苯环上连有HCOO-、-CH₂CH₃或CH₃COO-、-CH₃或-COOCH₃、-CH₃或HCOOCH₂-、-CH₃，每种结构各有邻间对三种，所以共有12种，其中核磁共振氢谱显示有四组峰的结构简式为或，
故答案为：；12；或；
（5）根据G的结构简式可知，G中含有苯环、羟基、碳氮双键，所以G能发生加成反应、酯化反应、能使酸性高锰酸钾溶液褪色，G中有氮原子，有孤电子对，能与盐酸反应，G中羟基邻位碳上没有氢原子，所以不能发生消去反应，
故选a、b、c、d．

点评 本题考查了有机物的推断及合成，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，了解典型的有机反应类型，知道有机反应中断键和成键位置，难度中等．