Question

11．羟基是重要的官能团．某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性．①碳酸    ②乙醇    ⑧苯酚    ④乙酸
Ⅰ．甲同学设计并实施了如下实验方案．

编号	实验操作	实验现象	结论及解释
1	分别取4种溶液，滴加紫色石蕊溶液	溶液变红的是①④溶液	略
2	向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液	②中无明显现象 ③中红色明显变浅	滴加③时反应的化学方程式： C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O
3	配制等物质的量浓度的CH3COONa、NaHCO3溶液，并比较其pH	NaHCO3溶液pH大于CH3COONa溶液	略
4	将CO2通入C6H5ONa溶液中	产生白色浑浊	反应的化学方程式：C6H5ONa+CO2+H2O=C6H5OH+NaHCO3
结论：4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是（填序号）④①③②

Ⅱ．乙同学在研究了甲同学的实验方案后，提出如下改进方案，能一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如图所示．

（1）利用上述仪器组装实验装置，其中A管插入（填字母，下同）D（或E）中，B管插入E（或D）中，C管插入F中．
（2）丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO₃溶液的洗气装置，使乙同学的实验设计更加完善．

Answer 1

分析 I．根据编号1实验可知 ①碳酸 ④乙酸显酸性能使石蕊变红，所以①碳酸 ④乙酸氢原子活泼性强于②乙醇 ③苯酚；
根据编号2实验可知苯酚具有弱酸性，可以和氢氧化钠反应，所以③苯酚 羟基氢原子活泼性强于②乙醇；
根据编号3实验可知乙酸酸性强于碳酸酸性，所以④乙酸中羟基氢原子活泼性强于①碳酸；
由实验1知碳酸酸性强于苯酚，所以将CO₂通入C₆H₅ONa溶液中，生成苯酚；
II．根据实验目的，以及所发生的化学反应，确定实验方案的设计．

解答 解：I．本实验目的是比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性，
通过实验1分别取4种溶液，滴加紫色石蕊溶液溶液变红的是①④溶液，可知①碳酸 ④乙酸氢原子活泼性强于②乙醇 ③苯酚；
通过实验2向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液，②中无明显现象③中红色明显变浅，说明苯酚酸性能与氢氧化钠溶液发生酸碱中和反应方程式为：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O，故③苯酚 羟基氢原子活泼性强于②乙醇；
通过实验3可确定④乙酸中羟基氢原子活泼性强于①碳酸；
通过实验4，将CO₂通入C₆H₅ONa溶液中产生白色浑浊，苯酚钠和二氧化碳、水反应生成碳酸氢钠方程式为C₆H₅ONa+CO₂+H₂O=C₆H₅OH+NaHCO₃，所以碳酸的酸性比苯酚强；
所以4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是乙酸、碳酸、苯酚、乙醇；
故答案为：C₆H₅OH+NaOH→C₆H₅ONa+H₂O；产生白色浑浊；C₆H₅ONa+CO₂+H₂O=C₆H₅OH+NaHCO₃；④①③②；
II．（1）一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验目的是证明酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚．根据强酸制取弱酸的原则，须设计酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚，即乙酸和碳酸钠反应生成二氧化碳（在A装置中），二氧化碳、水和苯酚钠反应生成苯酚和碳酸氢钠（在F装置中），
故答案为：D（或E）；E（或D）；F；
（2）在试管F之前增加了一个盛有饱和NaHCO₃溶液的洗气装置，目的是将二氧化碳中的乙酸洗去，防止乙酸与苯酚钠反应，
故答案为：饱和NaHCO₃．

点评 本题考查了性质方案的设计，题目难度中等，明确实验目的为解答关键，注意掌握性质方案设计与评价的原则，试题培养了学生的分析能力及化学实验能力．