Question

具有下列分子式的一溴代烷中，水解后产物在红热铜丝催化下，最多可被空气氧化生成4种不同的醛的是（　　）

• A、C₄H₉Br
• B、C₅H₁₁Br
• C、C₆H₁₃Br
• D、C₇H₁₅Br

Answer 1

考点：同分异构现象和同分异构体

专题：

分析：先确定烷烃的对称中心，即找出等效的氢原子，再根据先中心后外围的原则，将溴原子逐一去代替氢原子，有几种氢原子就有几种一溴代烃，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛，据此即可解答．

解答： 解：先确定烷烃的一溴代物的种类，然后，溴原子只有连接在键端的碳原子上水解生成的醇，且该碳上有氢原子，才能被氧化成醛．
A．正丁烷两种一溴代物，异丁烷两种一溴代物，共4种，所以分子式为C₄H₉Br的同分异构体共有4种，其中溴原子连接在键端的碳原子上能被氧化成醛的只有1-溴丁烷、1-溴-2-甲基丙烷，故A错误；
B．C₅H₁₁Br水解生成在键端的碳原子上的醇，且该碳上有氢原子的卤代烃为：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂Br 1-溴戊烷；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂Br 2-甲基-1-溴丁烷；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂Br 3-甲基-1-溴丁烷；CH₃C（CH₃）₂CH₂Br 2，2-二甲基-1-溴丙烷；被空气氧化生成4种不同的醛为：CH₃CH₂CH₂CH₂CHO 戊醛；CH₃CH₂CH（CH₃）CHO 2-甲基丁醛；CH₃CH（CH₃）CH₂CHO 3-甲基丁醛；CH₃C（CH₃）₂CHO 2，2-二甲基丙醛；故B正确；
C．戊烷有3种同分异构体，正戊烷、异戊烷、新戊烷；其等效氢原子分别有3、4或1种，则相应的一取代物有8种．故分子式为C₅H₁₁-的同分异构体共有8种；最多可被空气氧化生成11种不同的醛，故C错误；
D．C₆H₁₄属于烷烃，主链为6个碳原子有：CH₃（CH₂）₄CH₃；主链为5个碳原子有：CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂；CH₃CH₂CH（CH₃）CH₂CH₃；主链为4个碳原子有：CH₃CH₂C（CH₃）₃；CH₃CH（CH₃）CH（CH₃）CH₃，则相应的一取代物分别有3、5、4、3、2种．故分子式为C₆H₁₃-的同分异构体共有17种；最多可被空气氧化生成17种不同的醛，故D错误；
故选B．

点评：本题考查溴代烃水解产物的催化氧化，难度不大，把握官能团与性质的关系为解答的关键，题目难度不大．