Question

有机物A为芳香烃，质谱分析表明其相对分子质量为92，某课题小组以A为起始原料可以合成酯类香料H和高分子化合物I，其相关反应如图：

已知以下信息：
①碳烯（：CH₂）又称卡宾，它十分活跃，很容易用它的两个未成对电子插在烷烃分子的C-H键之间使碳链增长．
②通常在同一个碳原子连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基．
回答下列问题：
（1）A的化学名称为

 

．
（2）由B生成C的化学方程式为

 

，该反应类型为

 

．                                                               
（3）G的结构简式为

 

．
（4）请写出由F生成I的化学方程式

 

．
（5）写出G到H的反应方程式

 

．
（6）H的所有同分异构体中，满足下列条件的共有

 

种；
①含有苯环        ②苯环上只有一个取代基        ③属于酯类
其中核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：1：2：2：6的是

 

（写结构简式）．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A为芳香烃，其相对分子质量为92，可推知A为：   由信息（1）可知与碳烯（：CH₂）反应后生成B（），再由图中D→G，能发生银镜反应，可知D中含醛基，进而可推知C→D反应是C中两个氯原子在碱性条件下水解，被两个羟基取代，然后由于两个羟连在同一个碳上，失去一分子水，形成，再结合B的结构可推知C的结构为；发生银镜反应后再酸化，可以得到．再比较G和H的化学式可推算出X的化学式为C₂H₅OH，比较D和E可知D→E为；→；在浓硫酸加热的条件下生成F（），F再发生加聚反应可得I．在H的同分异构体中满足①含有苯环②苯环上只有一个取代基③属于酯类的，可以先从酯入手，分成对应的酸和醇，利用排列组合的思想思考，分别为：

解答： 解：由A为芳香烃，其相对分子质量为92，可推知A为：   由信息（1）可知与碳烯（：CH₂）反应后生成B（），再由图中D→G，能发生银镜反应，可知D中含醛基，进而可推知C→D反应是C中两个氯原子在碱性条件下水解，被两个羟基取代，然后由于两个羟连在同一个碳上，失去一分子水，形成，再结合B的结构可推知C的结构为；发生银镜反应后再酸化，可以得到．再比较G和H的化学式可推算出X的化学式为C₂H₅OH，比较D和E可知D→E为；→；在浓硫酸加热的条件下生成F（），F再发生加聚反应可得I．在H的同分异构体中满足①含有苯环②苯环上只有一个取代基③属于酯类的，可以先从酯入手，分成对应的酸和醇，利用排列组合的思想思考，分别为：
（1）、由A为芳香烃，其相对分子质量为92，可推知A为：，故答案为：甲苯；
 （2）、由上面分析可知B的结构为，C的结构为，可以写出B→C的方程式为，该反应中B中的乙基中的两氢被氯取代，
故答案为：，取代反应；

（3）由上面分析可知D的结构为，再发生银镜反应+2Ag（NH₃）₂OH

加热

+2Ag↓+3NH₃+H₂O，再酸化得G的结构为，故答案为；

（4）由上面分析可知F的结构为，可以发生加聚反应，方程式为，
故答案为：；
（5）同样由上面有机合成路线的分析可知G到H的反应方程式为，
故答案为：；
（6）在H的同分异构体中满足①含有苯环②苯环上只有一个取代基③属于酯类的，同分异构体有：，其15种．其中有五种不同化学环境的氢
有：、，其中峰面积比为1：1：2：2：6的为，故答案为：15种；．

点评：本题是有机推断题，要求学生能较熟练地运用各种官能团的性质同时紧扣题中信息综合分析问题，对学生的综合能力较要求较高，其中书写同分异构体由于种类太多，学生容易写不全，这一问难度较大．