Question

13．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”．凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性．
物质 有光学活性，发生下列反应：
①与乙酸发生酯化反应 ②与NaOH水溶液反应 ③在Cu作催化剂时与O₂反应 ④与银氨溶液反应．发生哪些反应后生成的有机物无光学活性C（填写符合题意的字母编号）
A．只有①②B．只有②③C．①②③D．①②③④

Answer 1

分析 根据题意知，手性碳原子连接4个不同的原子或原子团，如果反应后的生成物的碳原子上连接4个不同的原子或原子团，则其生成物就含有手性碳原子，以此解答该题．

解答 解：①与乙酸发生酯化反应，含2个-CH₂OOCCH₃，则不具有手性，故正确；
 ②与NaOH溶液共热发生水解，反应后生成的物质中C原子上连接两个相同的-CH₂OH原子团，不具有光学活性，故正确；
 ③铜作催化剂的条件下被氧气氧化，-CH₂OH生成-CHO，有2个相同的原子团，不具有光学活性，故正确；
 ④-CHO与银氨溶液反应生成-COONH₄，则仍具有手性碳原子，故错误．
故答案为：C．

点评 本题以手性碳考查有机物的结构与性质，为高频考点，侧重考查学生的分析能力，注意把握醛、酯、醇的性质是解答的关键，注意体会官能团与性质的关系，题目难度不大．