Question

14．某有机物的蒸气密度是空气的3.52倍，该有机物4.08g 充分燃烧后产生的CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1，通过盛碱石灰的干燥管后，干燥管增重12.4g，
（1）计算并写出该有机物的分子式
（2）该有机物具有以下性质：能与银氨溶液反应，可在酸或者碱催化下水解，含有手性碳原子．试写出该有机物的结构简式．

Answer 1

分析 相同条件下，密度之比等于相对分子质量之比，据此计算出该有机物的相对分子质量，计算有机物的物质的量，通过碱石灰增重为燃烧生成二氧化碳与水的质量，结合二者物质相等计算二氧化碳、水的物质的量，根据原子守恒确定分子中C、H原子数目，再结合相对分子质量确定O原子数目，进而确定有机物的分子式；
该有机物能与银氨溶液反应，说明含有醛基（或甲酸形成的酯基），可在酸或者碱催化下水解，含有酯基，且含有手性碳原子，结合分子式确定可能的结构简式．

解答 解：（1）该有机物的相对分子质量=3.52×29=102，所取得有机物的物质的量为=$\frac{4.08g}{102g/mol}$=0.04mol，
充分燃烧后产生的CO₂和H₂O的物质的量之比为1：1，设燃烧生成CO₂、H₂O的物质的量为xmol，则：44x+18x=12.4，解得：x=0.2，
故有机物分子中含有C原子数目为：$\frac{0.2mol}{0.04mol}$=5，含有H原子数目为：$\frac{0.2mol×2}{0.04mol}$=10，则含有O原子数目为$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，故设有机物分子式为C₅H₁₀O₂，
答：该有机物的分子式为C₅H₁₀O₂．
（2）该有机物能与银氨溶液反应，可在酸或者碱催化下水解，说明含有甲酸形成的酯基，且含有手性碳原子，故该有机物结构简式为：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃，
答：该有机物结构简式为HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃．

点评 本题考查有机物分子式与结构确定、限制条件同分异构体书写，掌握燃烧法利用原子守恒确定有机物分子组成．