Question

【题目】已知某有机物K的合成路线如下所示：

已知：①

②

③

(Ph表示苯基，R、R1、R2、R2、R3表示烃基或氢原子)

(1)下列说法正确的是_________

A．有机物K的分子式为C14H17N2O2

B．可用FeCl3溶液来帮助判断反应E→F是否完全

C．已知RCOCl的性质与酯相似，1mol有机物最多能与3molNaOH反应

D．发生反应E→F，其有机物的水溶性增强

(2)写出有机物B的结构简式_________。

(3)写出F→G的化学方程式_________。

(4)请设计以乙醇和Ph3P为原料合成正丁烷的合成路线_________(用流程图表示，无机试剂任选)。

(5)写出化合物D(C8H7NO4)可能的同分异构体的结构简式_________。

须同时符合：①能使FeCl3溶液显紫色，1mol有机物能与足量银氨溶液反应生成4molAg；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子；③分子中无N－O键

Answer 1

【答案】CD CH3COCl

【解析】

A为，B为，在浓硫酸作用下发生取代反应生成C，C为，C与浓硝酸在浓硫酸加热条件下发生硝化反应生成D，D为，D在Fe和HCl作用下，还原生成E，E为，根据信息，E在AlCl3作用下发生重排，得到对位的化合物F，F为，F与反应生成G，G为，根据信息，G与H反应得到K，K为。

（1）A．有机物K的分子式为C14H16N2O2，故A错误；

B．可用FeCl3溶液来帮助判断反应E→F是否进行，不能判断反应是否完全，故B错误；

C．已知RCOCl的性质与酯相似，+3NaOH+2NaCl+H2O，1mol有机物最多能与3molNaOH反应，故C正确；

D．发生反应E→F，F中含有酚羟基，其有机物的水溶性增强，故D正确；

故答案为：CD；

（2）有机物B的结构简式:CH3COCl。故答案为：CH3COCl；

（3）F→G的化学方程式。故答案为：；

（4）利用信息③，先合成，再合成CH3CHO，加长碳链，以乙醇和Ph3P为原料合成正丁烷的合成路线：。

故答案为：；

（5）化合物D(C8H7NO4)可能的同分异构体的结构简式中同时符合：①能使FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基，1mol有机物能与足量银氨溶液反应生成4molAg，说明有2个醛基；②1H-NMR谱显示分子中有4种氢原子，分子中有一个对称轴；③分子中无N－O键，符合条件的有： 。

故答案为：

。